4-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde | 1099671-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-bromo-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1099671-75-6
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• mdl: MFCD12545232
• 分子量: 316.197
• InChiKey: TXFMUKZQFSOLFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde 在 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-(3-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲醛的无催化剂光脱羰

  摘要：

  几乎共识是，醛基（–CHO）的脱羰不仅需要通过过渡金属催化剂来介导，而且还需要严格的反应条件（高温和长反应时间）。在这项工作中，受“基于构象选择性的”设计策略的启发，我们打破了这一共识，并发现了醛基的无催化剂光脱羰基。它表明，脱羰基化可以用可见光照射能够容易地实现通过引入叔胺到邻醛基的-位置。在温和条件下，我们的光脱羰基化可以耐受各种各样的叔胺。此外，在精心设计的特殊底物上进行机理和实验的（QM）计算表明，我们的光脱羰基取决于醛基和叔胺的构象特异性，并通过异常的[1,4] -H位移和随后的[1,3] -H移位。

  DOI：

  10.1039/d0gc01256d
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 4-溴-2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非对称串联1,5-氢化物移位/环闭合用于合成手性螺氧杂吲哚四氢喹啉

  摘要：

  的SP的直接官能3 Ç  H键通过串联1,5-氢化物转变/环闭合进行说明。容易合成具有连续的季或叔立体位碳中心的各种旋光性螺并吲哚四氢喹啉衍生物。N，N'-二氧化物的手性scan络合物以良好的非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（高达94％ee）促进反应，收率高（高达97％）。进行了动力学同位素效应（KIE）实验和手性底物的内部氧化还原反应，结果提供了有趣的信息，有助于阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201404327

文献信息

• Efficient cyclization of tertiary amines and alkenes promoted by KOt-Bu–DMF
  作者：Yan-yan Chen、Xue-jing Zhang、Hui-min Yuan、Wen-tao Wei、Ming Yan

  DOI：10.1039/c3cc46340k

  日期：——

  Nitrogen heterocycles could be prepared in good yields via intramolecular cyclization of tertiary amines and alkenes promoted by KOt-Bu–DMF.

  氮杂环可以通过KOt-Bu–DMF促使的三级胺和烯烃的分子内环化反应高产量制备。
• Catalyst-free construction of spiro [benzoquinolizidine-chromanones] <i>via</i> a tandem condensation/1,5-hydride transfer/cyclization process
  作者：Siyuan Liu、Hang Wang、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d0ob01887b

  日期：——

  A highly efficient and quite mild protocol to achieve spiro [benzoquinoline-chromanones] through a catalyst-free condensation/[1,5]-hydride shift/6-endo cyclization sequence was developed.

  通过无催化剂的缩合/[1,5]-氢移位/6-内环化序列，开发了一种高效且相当温和的方法来实现螺[苯并喹啉-色酮]。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Photooxidation: Intramolecular Cross Dehydrogenative Coupling of Tetrahydroisoquinoline‐Tethered Aldehydes
  作者：Zhong‐Hua Gao、Zi‐Hao Xia、Lei Dai、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.202000164

  日期：2020.4.27

  An N‐heterocyclic carbene catalyzed photooxidation reaction via intramolecular cross dehydrogenative coupling of tetrahydroisoquinoline‐tethered aldehydes was developed, giving the corresponding oxidative cyclization products in moderate to good yields. This reaction features mild conditions with oxygen as the terminal oxidant in the absence of photocatalyst.

  通过四氢异喹啉系链醛的分子内交叉脱氢偶联，开发了N-杂环卡宾催化的光氧化反应，从而以中等至良好的产率提供了相应的氧化环化产物。该反应的特征是在没有光催化剂的情况下以氧气为末端氧化剂的温和条件。