(R)-6,8-bis(benzyloxy)-3-pentylisochroman-1-one | 1223536-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-6,8-bis(benzyloxy)-3-pentylisochroman-1-one
• 英文别名: (3R)-3-pentyl-6,8-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1223536-25-1
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: IKQZVKNUNYGJPW-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-(benzyloxy)-2-oxopentylphosphonate 、 (R)-6,8-bis(benzyloxy)-3-pentylisochroman-1-one 在 二异丁基氢化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-(benzyloxy)-1-((1S,3R)-6,8-bis(benzylozy)-3-pentylisochroman-1-yl)pentan-2-one 、 5-(benzyloxy)-1-((1R,3R)-6,8-bis(benzylozy)-3-pentylisochroman-1-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A flexible asymmetric synthesis of the tetracyclic core of berkelic acid using a Horner–Wadsworth–Emmons/oxa-Michael cascade

  摘要：

  一锅法的霍纳-瓦兹沃斯-埃门斯/氧桥-迈克尔级联反应 followed by spiroketal化反应，得到四环芳香化的螺旋酮核心，即伯克利酸，这是一种对卵巢癌具有选择性活性的极端嗜好者天然产物。

  DOI：

  10.1039/b927219b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-bis(benzyloxy)-6-(2-oxoheptyl)benzoate 在 3-硝基苯硼酸L-酒石酸酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-6,8-bis(benzyloxy)-3-pentylisochroman-1-one 、 (R)-6,8-bis(benzyloxy)-3-pentylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  A flexible asymmetric synthesis of the tetracyclic core of berkelic acid using a Horner–Wadsworth–Emmons/oxa-Michael cascade

  摘要：

  一锅法的霍纳-瓦兹沃斯-埃门斯/氧桥-迈克尔级联反应 followed by spiroketal化反应，得到四环芳香化的螺旋酮核心，即伯克利酸，这是一种对卵巢癌具有选择性活性的极端嗜好者天然产物。

  DOI：

  10.1039/b927219b