5,7-dimethoxy-2,2-dimethylchroman-4-ol | 71338-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2,2-dimethylchroman-4-ol
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-2,2-dimethyl-4-hydroxychroman；2,2-Dimethyl-4-hydroxy-5,7-dimethoxy-chroman；5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-ol
• CAS: 71338-70-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• mdl: MFCD21053372
• 分子量: 238.284
• InChiKey: IUGMTEBIOVFSCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2,2-dimethylchroman-4-ol 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  维萨米诺斯宫

  摘要：

  维米诺尔死刑院（IV），阿米·维斯纳加湖（Chromons aus ammi visnaga L.）死于呋喃色酮无水维他命醇（VIII）的säurekatalysierteWasserabspaltung lieferte和Lauge Aceton和2-异丙基-4,6-二羟基-聚马来酸酐的混合物。无水维他命米诺尔甲基（IX）糊状2-异丙基-4-甲氧基-5-乙酰基-6-乙氧基-聚马仑酮，Visnagin bereiten所在。Durch Laugespaltung gefolgt von Methylierung接受Visamminol（IV）（+）-2-Hydroxy-isopropyl-4,6-dimethoxy-cumaran，das sich auf Grund des IR.-Spektrums mit aus2-γ，γ-Dimethylallyl-3， 5-二甲氧基苯酚合成伯利兹

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390337
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-4-chromanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 5,7-dimethoxy-2,2-dimethylchroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  维萨米诺斯宫

  摘要：

  维米诺尔死刑院（IV），阿米·维斯纳加湖（Chromons aus ammi visnaga L.）死于呋喃色酮无水维他命醇（VIII）的säurekatalysierteWasserabspaltung lieferte和Lauge Aceton和2-异丙基-4,6-二羟基-聚马来酸酐的混合物。无水维他命米诺尔甲基（IX）糊状2-异丙基-4-甲氧基-5-乙酰基-6-乙氧基-聚马仑酮，Visnagin bereiten所在。Durch Laugespaltung gefolgt von Methylierung接受Visamminol（IV）（+）-2-Hydroxy-isopropyl-4,6-dimethoxy-cumaran，das sich auf Grund des IR.-Spektrums mit aus2-γ，γ-Dimethylallyl-3， 5-二甲氧基苯酚合成伯利兹

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390337

文献信息

• Die Konstitution des Visamminols
  作者：W. Bencze、Judith Eisenbeiss、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19560390337

  日期：——

  Die Konstitution des Visamminols (IV), eines optisch aktiven Chromons aus Ammi visnaga L., wurde durch verschiedene Abbaureaktionen aufgeklärt. Die säurekatalysierte Wasserabspaltung lieferte das Furochromon Anhydrovisamminol (VIII), welches mit Lauge Aceton und 2-Isopropyl-4,6-dihydroxy-cumaron gab. Anhydrovisam- minol-methylather (IX) wurde zum 2-Isopropyl-4-methoxy-5-acetyl- 6-äthoxy-cumaron abgebaut

  维米诺尔死刑院（IV），阿米·维斯纳加湖（Chromons aus ammi visnaga L.）死于呋喃色酮无水维他命醇（VIII）的säurekatalysierteWasserabspaltung lieferte和Lauge Aceton和2-异丙基-4,6-二羟基-聚马来酸酐的混合物。无水维他命米诺尔甲基（IX）糊状2-异丙基-4-甲氧基-5-乙酰基-6-乙氧基-聚马仑酮，Visnagin bereiten所在。Durch Laugespaltung gefolgt von Methylierung接受Visamminol（IV）（+）-2-Hydroxy-isopropyl-4,6-dimethoxy-cumaran，das sich auf Grund des IR.-Spektrums mit aus2-γ，γ-Dimethylallyl-3， 5-二甲氧基苯酚合成伯利兹
• MATSUI, TAKANAO, MEM. FAC. ENG. MIYAZAKI UNIV., 1983, N 13, 25-34
  作者：MATSUI, TAKANAO

  DOI：——

  日期：——
• Drug efficacy of novel 3-O-methoxy-4-halo disubstituted 5,7-dimethoxy chromans; evaluated via DNA gyrase inhibition, bacterial cell wall lesion and antibacterial prospective
  作者：Thangarasu Ponnusamy、Manikandan Alagumuthu、S. Thamaraiselvi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.016

  日期：2018.7

  In this study, novel 3-O-methoxy-4-halo, disubstituted-5,7-dimethoxy chromans with bacterial cell wall degrading potentials were synthesized, characterized and evaluated as DNA gyrase inhibitors and antibacterial agents. Compounds were showed a broad spectrum of antimicrobial activity against both Gram(+ve) bacteria (S. aureus (MTCC 3160), C. diphtheriae (MTCC 116), S. pyogenes (MTCC 442)) and Gram(-ve) bacteria (E. coli (MTCC 443), P. aeruginosa (MTCC 424), K. pneumoniae (MTCC 530)). Further, a molecular docking study was carried out to get more insight into the binding mode of present study compounds to target proteins (PDB ID: 2XCT (S. aureus DNA gyrase A), PDB ID: 3G75 (S. aureus DNA gyrase B), PDB ID: 3L7L (Teichoic acid polymerase). In the results, 14 > 20 > 24 > 12 > 18 > 17 were found as the most active against almost all executed activities in this study. The predicted Lipinski's filter scores, SAR, pharmacokinetic/pharmacodynamics, and ADMET properties of these compounds envisioned the druggability prospects and the necessity of further animal model evaluations of 3-O-methoxy-4-halo disubstituted 5,7-dimethoxy chromans to establish them as an effective and future antibiotics.
• Tsukayama, Masao; Sakamoto, Tsukasa; Horie, Tokunaru, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 6, p. 955 - 958
  作者：Tsukayama, Masao、Sakamoto, Tsukasa、Horie, Tokunaru、Masamura, Mitsuo、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——