2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1,2-dihydro-3-benzoxepin | 1224937-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1,2-dihydro-3-benzoxepin
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-3-benzoxepine
• CAS: 1224937-14-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: WEBCVAGQNRZOCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-{2-[1-(4-methylphenyl)-2-methoxyethenyl]phenyl}propan-2-ol 在 氢碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以54%的产率得到2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1,2-dihydro-3-benzoxepin
  参考文献：
  名称：

  2-锂硫-β-甲氧基苯乙烯与环氧化物反应再氢碘酸催化环化合成1,2-二氢-3-苯并氧杂甙

  摘要：

  5-取代的 1,2-dihydro-3-benzoxepins 可以从 α-取代的 2-溴-β-甲氧基苯乙烯以合理的总产率制备。因此，由α-取代的2-溴-β-甲氧基苯乙烯和丁基锂之间的溴-锂交换产生的α-取代的2-锂硫-β-甲氧基苯乙烯与环氧化物的反应得到相应的2-(甲氧基乙烯基)苯乙醇。在用催化量的氢碘酸处理时，它们会发生环化而失去甲醇，得到所需的产物。

  DOI：

  10.3987/com-09-11869

文献信息

• Synthesis of 1,2-Dihydro-3-benzoxepins by the Reaction of 2-Lithio-β-methoxystyrenes with Epoxides Followed by Hydriodic Acid Catalyzed Cyclization
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroo Hashimoto、Toshiyuki Nagaoka、Yuu Shirai、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-09-11869

  日期：——

  2-bromo-β-methoxystyrenes. Thus, the reaction of α-substituted 2-lithio-β-methoxystyrenes, generated by the bromine-lithium exchange between α-substituted 2-bromo-β-methoxystyrenes and butyllithium, with epoxides gives the corresponding 2-(methoxyvinyl)phenethyl alcohols. These undergo cyclization with a loss of methanol on treatment with a catalytic amount of hydriodic acid to give the desired products.

  5-取代的 1,2-dihydro-3-benzoxepins 可以从 α-取代的 2-溴-β-甲氧基苯乙烯以合理的总产率制备。因此，由α-取代的2-溴-β-甲氧基苯乙烯和丁基锂之间的溴-锂交换产生的α-取代的2-锂硫-β-甲氧基苯乙烯与环氧化物的反应得到相应的2-(甲氧基乙烯基)苯乙醇。在用催化量的氢碘酸处理时，它们会发生环化而失去甲醇，得到所需的产物。