N-[(E)-(4-氯苯基)亚甲基氨基]-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 33119-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-[(E)-(4-氯苯基)亚甲基氨基]-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: (E)-2-(2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: (2Z)-2-[(2E)-(4-chlorobenzylidene)hydrazinylidene]-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole；N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 33119-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃S
• 分子量: 287.773
• InChiKey: YCWULWONUYQQCB-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-(4-氯苯基)亚甲基氨基]-1,3-苯并噻唑-2-胺 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Singh Om V., George Varughese, Synth. Commun, 24 (1994) N 18, S 2627-2635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-肼基苯并噻唑 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到N-[(E)-(4-氯苯基)亚甲基氨基]-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Evaluation of (E)-2-Benzothiazole Hydrazones

  摘要：

  合成了一系列11种（E）-2-苯并噻唑肼，并评估了它们对三种肿瘤癌细胞的体外抗癌活性：HL-60（白血病）、MDAMB-435（乳腺癌）和HCT-8（结肠）。其中，3e和3f对HL-60显示出良好的细胞毒性活性。结果还表明，化合物3f似乎对HL-60细胞系具有选择性，表现为一个优良的抗白血病先导分子原型。

  DOI：

  10.2174/157018010792062740

文献信息

• Synthesis and Antitumor Evaluation of (E)-2-Benzothiazole Hydrazones
  作者：Antonio Francisco Nogueira、Elisa Carvalho Azevedo、Vitor Francisco Ferreira、Ana Jersia Araujo、Evelyne Alves dos Santos、Claudia Pessoa、Leticia Veras Costa-Lotufo、Raquel Carvalho Montenegro、Manoel Odorico de Moraes、Thatyana Rocha Alves Vasconcelos

  DOI：10.2174/157018010792062740

  日期：2010.10.1

  A series of eleven (E)-2-benzothiazole hydrazones were synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activities against three neoplastic cancer cells: HL-60 (leukemia), MDAMB-435 (breast) and HCT-8 (colon). Two of them, 3e and 3f, showed good cytotoxicity activity for HL-60. The results also demonstrated that compound 3f seems to be selective to HL-60 cell line, appearing as a good prototype for an antileukemia lead molecule.

  合成了一系列11种（E）-2-苯并噻唑肼，并评估了它们对三种肿瘤癌细胞的体外抗癌活性：HL-60（白血病）、MDAMB-435（乳腺癌）和HCT-8（结肠）。其中，3e和3f对HL-60显示出良好的细胞毒性活性。结果还表明，化合物3f似乎对HL-60细胞系具有选择性，表现为一个优良的抗白血病先导分子原型。
• Singh Om V., George Varughese, Synth. Commun, 24 (1994) N 18, S 2627-2635
  作者：Singh Om V., George Varughese

  DOI：——

  日期：——
• HAMMAM, ABOU, EL-FOTOOH, G.;YOUSSIF, NABIL, M., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1982, 27, N 2, 207-208
  作者：HAMMAM, ABOU, EL-FOTOOH, G.、YOUSSIF, NABIL, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticancer activity of (E)-2-benzothiazole hydrazones
  作者：Eric B. Lindgren、Monique A. de Brito、Thatyana R.A. Vasconcelos、Manuel O. de Moraes、Raquel C. Montenegro、Julliane D. Yoneda、Kátia Z. Leal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.039

  日期：2014.10

  Benzothiazole hydrazones have been synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity against three human cancer cell lines: HL-60 (leukemia), MDAMB-435 (breast) and HCT-8 (colon). The good cytotoxicity for the three cancer cell lines and theoretical profile of compounds 3o and 3p pointed them as promising lead molecules for anticancer drug design. (c) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.