cis-1-tert-butyl-2,3-diphenylaziridine | 90490-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1-tert-butyl-2,3-diphenylaziridine
• 英文别名: cis-1-(1,1-dimethylethyl)-2,3-diphenylaziridine；(2S,3R)-1-tert-butyl-2,3-diphenylaziridine
• CAS: 90490-28-1
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: KBIRKTLMWZGBFV-JJTKIYQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-tert-butyl-2,3-diphenylaziridine 在 9,10-二氰基蒽 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(3S,5S)-4-tert-Butyl-3,5-diphenyl-[1,2,4]dioxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的电子转移光氧化形成1,2,4-二恶唑烷

  摘要：

  在乙腈中对-和-2,3-二苯基氮丙啶进行DCA敏化的光氧合仅产生-3,5-二苯基-1,2,4-二恶唑烷。N-烷基取代的2，3-二苯基氮丙啶的光氧化提供了过氧化物的两种异构体。异构体的比例随着氮上基团尺寸的增加而降低。这些立体化学结果为涉及将单重态氧加成到中间体甲亚胺基团上的拟议机理提供了支持。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80001-5
• 作为产物：
  描述：

  N-二甲氨基苄叔丁胺 、 二氮杂甲苯 在 copper(I) bromide 作用下， 反应 0.5h， 以5%的产率得到cis-1-tert-butyl-2,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  席夫碱中氮丙啶-IV催化苯二氮甲烷的分解

  摘要：

  发现席夫碱中苯基重氮甲烷的催化分解是通过形成反式-1,3-偶极子（偶氮次甲基叶立德）作为中间产物而进行的。取决于取代基的大小和数量，该叶立德在有争议的意义上经历环化成顺式-氮丙啶或环化[2 + 3]亚胺的C = N键。双键对内酯的反应性以C ＝ C＞ C ＝ O＞ C ＝ N的顺序降低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83511-0

文献信息

• Inversion of Stereochemistry in the Co₂(CO)₈-Catalyzed Carbonylation of Aziridines to β-Lactams. The First Synthesis of Highly Strained <i>trans</i>-Bicyclic β-Lactams
  作者：Marcelo E. Piotti、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja9531586

  日期：1996.1.1

  dicobalt octacarbonyl under CO pressure. The active catalyst, cobalt tetracarbonyl anion, induces nucleophilic ring opening of the heterocycle, resulting in inversion of configuration. The regio- and stereospecificity of this reaction resulted in the synthesis of the first highly strained trans-7-azabicyclo[4-2-0]octan-8-one derivatives.

  β-内酰胺是通过在 CO 压力下由八羰基二钴催化的氮丙啶羰基化扩环合成的。活性催化剂四羰基钴阴离子诱导杂环亲核开环，导致构型反转。该反应的区域和立体特异性导致第一个高度紧张的 trans-7-azabicyclo[4-2-0]octan-8-one 衍生物的合成。
• Photoinduced electron-transfer reactions of 1-substituted 2,3-diphenylaziridines with 9,10-dicyanoanthracene and chloranil
  作者：Eietsu Hasegawa、Satoshi Koshii、Takaaki Horaguchi、Takahachi Shimizu

  DOI：10.1021/jo00049a054

  日期：1992.11
• Aziridines; III¹. 1,2,3-Trisubstituted Aziridines by the Reaction of Phenyldiazomethane with Imines in the Presence of Zinc Iodide
  作者：Romuald Bartnik、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.1055/s-1983-30572

  日期：——
• BARTNIK, R.;MLOSTON, G., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 11, 924-925
  作者：BARTNIK, R.、MLOSTON, G.

  DOI：——

  日期：——
• SCHAAP, A. P.;PRASAD, G.;SIDDIQUI, SHAHABUDDIN, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 29, 3035-3038
  作者：SCHAAP, A. P.、PRASAD, G.、SIDDIQUI, SHAHABUDDIN

  DOI：——

  日期：——