4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-1-(hexyloxy)naphthalene | 163562-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-1-(hexyloxy)naphthalene
• 英文别名: (4-Hexoxynaphthalen-1-yl)-phenylmethanol
• CAS: 163562-48-9
• 化学式: C₂₃H₂₆O₂
• 分子量: 334.458
• InChiKey: IAVWHTTZOIZOEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-1-(hexyloxy)naphthalene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.08h， 以34%的产率得到4-benzyl-1-(hexyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  人T淋巴细胞上钾离子通道的新型抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列4-（烷基氨基）-1,4-二氢喹啉的体外生物学表征。这些化合物是人T淋巴细胞中电压激活的n型钾离子（K +）通道的新型抑制剂。从随机筛选中鉴定出的该系列蛋白可抑制[125I]软骨毒素与n型K +通道的结合，IC50值为10（-6）至10（-8）M。这些类似物也可抑制全细胞n型K +电流的IC50值为10（-5）至10（-7）M。描述了一系列新的4-（烷基氨基）-1,4-二氢喹啉的制备。讨论了构效关系。萘基类似物7c（制备的最好的化合物）与[3H]多杀草醚与心脏K +通道的结合抑制作用相比，对[125I]软骨毒素与n型K +通道的结合抑制作用表现出> 100倍的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00011a007
• 作为产物：
  描述：

  1-(己氧基)萘 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-1-(hexyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  人T淋巴细胞上钾离子通道的新型抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列4-（烷基氨基）-1,4-二氢喹啉的体外生物学表征。这些化合物是人T淋巴细胞中电压激活的n型钾离子（K +）通道的新型抑制剂。从随机筛选中鉴定出的该系列蛋白可抑制[125I]软骨毒素与n型K +通道的结合，IC50值为10（-6）至10（-8）M。这些类似物也可抑制全细胞n型K +电流的IC50值为10（-5）至10（-7）M。描述了一系列新的4-（烷基氨基）-1,4-二氢喹啉的制备。讨论了构效关系。萘基类似物7c（制备的最好的化合物）与[3H]多杀草醚与心脏K +通道的结合抑制作用相比，对[125I]软骨毒素与n型K +通道的结合抑制作用表现出> 100倍的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00011a007

文献信息

• Novel Inhibitors of Potassium Ion Channels on Human T Lymphocytes
  作者：William F. Michne、Joseph W. Guiles、Adi M. Treasurywala、Laurie A. Castonguay、Carolyn A. Weigelt、Bernard Oconnor、Walter A. Volberg、Alison M. Grant、Christopher C. Chadwick、Douglas S. Krafte、Roger J. Hill

  DOI：10.1021/jm00011a007

  日期：1995.5

  4-(alkylamino)-1,4-dihydroquinolines is reported. These compounds are novel inhibitors of voltage-activated n-type potassium ion (K+) channels in human T lymphocytes. This series, identified from random screening, was found to inhibit [125I]charybdotoxin binding to n-type K+ channels with IC50 values ranging from 10(-6) to 10(-8) M. These analogs also inhibit whole cell n-type K+ currents with IC50 values from 10(-5)

  报道了一系列4-（烷基氨基）-1,4-二氢喹啉的体外生物学表征。这些化合物是人T淋巴细胞中电压激活的n型钾离子（K +）通道的新型抑制剂。从随机筛选中鉴定出的该系列蛋白可抑制[125I]软骨毒素与n型K +通道的结合，IC50值为10（-6）至10（-8）M。这些类似物也可抑制全细胞n型K +电流的IC50值为10（-5）至10（-7）M。描述了一系列新的4-（烷基氨基）-1,4-二氢喹啉的制备。讨论了构效关系。萘基类似物7c（制备的最好的化合物）与[3H]多杀草醚与心脏K +通道的结合抑制作用相比，对[125I]软骨毒素与n型K +通道的结合抑制作用表现出> 100倍的选择性。