(R,R)-trans-N-(β-trimethylsilylethylsulfonyl)-2-(p-methylphenyl)-3-phenylaziridine | 184678-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R,R)-trans-N-(β-trimethylsilylethylsulfonyl)-2-(p-methylphenyl)-3-phenylaziridine
• 英文别名: trimethyl-[2-[(2R,3R)-2-(4-methylphenyl)-3-phenylaziridin-1-yl]sulfonylethyl]silane
• CAS: 184678-79-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 373.591
• InChiKey: CSFYRYGYNJWQLX-OSBQEZSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氮杂甲苯 、 N-(p-methylbenzylidene)-β-trimethylsilylethanesulfonamide 在 dirhodium tetraacetate 4,11,11-trimethyl-5-oxa-3-thia-tricyclo<6.2.1.0^1,6>undecane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,R)-trans-N-(β-trimethylsilylethylsulfonyl)-2-(p-methylphenyl)-3-phenylaziridine 、 (S,S)-trans-N-(β-trimethylsilylethylsulfonyl)-2-(p-methylphenyl)-3-phenylaziridine 、 (2R,3S)-2-Phenyl-3-p-tolyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  内含硫的叶立德介导的催化不对称叠氮化的范围和局限性：苯基重氮甲烷，重氮酯和重氮乙酰胺的使用

  摘要：

  已经研究了使用重氮化合物的亚胺叠氮和催化量的金属盐和硫化物。一系列具有吸电子基团的苯甲醛衍生的亚胺（N -Ts，N -SO 2 CH 2 CH 2 SiMe 3（SES），N -P（O）Ph 2，N -CO 2 Bn，N -CO 2卜吨，ñ -CO 2（CH 2）2森达3，ñ -CO 2 C（CH 3）制备2 CCl 3），并使用Me 2 S和苯基重氮甲烷在叠氮化过程中进行测试。所有亚胺均获得高产，但非对映选择性差异很大（3：1–> 10：1）。用化学计量的硫化物测试了一系列N -SES亚胺，芳族和脂族亚胺均获得了高收率。随后用化学计量和亚化学计量的对映体纯的1,3-氧杂蒽3与Rh 2（OAc） 4和Cu（acac） 2来测试这些亚胺。Rh 2（OAc） 4的收率高，对映选择性高（89–95％），尽管使用Cu（acac）2（85-95％）观察到对映体过量有小幅减少，尤其是当使用亚化学计量的

  DOI：

  10.1039/b102578n

文献信息

• Novel Catalytic and Asymmetric Process for Aziridination Mediated by Sulfur Ylides
  作者：Varinder K. Aggarwal、Alison Thompson、Ray V. H. Jones、Mike C. H. Standen

  DOI：10.1021/jo961754s

  日期：1996.1.1
• Scope and limitations in sulfur ylide mediated catalytic asymmetric aziridination of imines: use of phenyldiazomethane, diazoesters and diazoacetamides†
  作者：Varinder K. Aggarwal、Marco Ferrara、Christopher J. O'Brien、Alison Thompson、Ray V. H. Jones、Robin Fieldhouse

  DOI：10.1039/b102578n

  日期：——

  Imine aziridination using diazo-compounds and catalytic quantities of metal salts and sulfides has been investigated. A range of imines derived from benzaldehyde bearing electron-withdrawing groups (N-Ts, N-SO2CH2CH2SiMe3 (SES), N-P(O)Ph2, N-CO2Bn, N-CO2But, N-CO2(CH2)2SiMe3, N-CO2C(CH3)2CCl3) were prepared and tested in the aziridination process using Me2S and phenyldiazomethane. High yields were

  已经研究了使用重氮化合物的亚胺叠氮和催化量的金属盐和硫化物。一系列具有吸电子基团的苯甲醛衍生的亚胺（N -Ts，N -SO 2 CH 2 CH 2 SiMe 3（SES），N -P（O）Ph 2，N -CO 2 Bn，N -CO 2卜吨，ñ -CO 2（CH 2）2森达3，ñ -CO 2 C（CH 3）制备2 CCl 3），并使用Me 2 S和苯基重氮甲烷在叠氮化过程中进行测试。所有亚胺均获得高产，但非对映选择性差异很大（3：1–> 10：1）。用化学计量的硫化物测试了一系列N -SES亚胺，芳族和脂族亚胺均获得了高收率。随后用化学计量和亚化学计量的对映体纯的1,3-氧杂蒽3与Rh 2（OAc） 4和Cu（acac） 2来测试这些亚胺。Rh 2（OAc） 4的收率高，对映选择性高（89–95％），尽管使用Cu（acac）2（85-95％）观察到对映体过量有小幅减少，尤其是当使用亚化学计量的