(2S,3R,E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-7-(2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl)-1-methoxy-5-methylhept-4-en-2-ol | 1404098-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3R,E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-7-(2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl)-1-methoxy-5-methylhept-4-en-2-ol
• 英文别名: (E,2S,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-7-[2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]-1-methoxy-5-methylhept-4-en-2-ol
• CAS: 1404098-82-3
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 448.678
• InChiKey: GRXAJIDIDZMKMS-NSXLOMKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-7-(2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl)-1-methoxy-5-methylhept-4-en-2-ol 在 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-((2R,3S,3aR,11bR)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3a-methyl-2,3,3a,4,5,11b-hexahydrophenanthro[1,2-b]furan-2-yl)-2-methoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硅烷导向的不对称炔-烯烃还原偶联和环化序列的功能化碳环的发散合成

  摘要：

  容易获得的炔丙基硅烷的有机硅烷导向的炔-烯烃还原偶联用于获得密集官能化的手性烯丙基硅烷。烯丙基硅烷的不同反应性可以通过分子内烯丙基化、[3+2] 环化和类似 Sakurai 的均二聚化来控制，以提供一系列新型碳环系统。

  DOI：

  10.1021/ja3083945
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-(methoxymethyl)oxiran-2-yl]-dimethyl-phenylsilane 在 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R,E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-7-(2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl)-1-methoxy-5-methylhept-4-en-2-ol 、
  参考文献：
  名称：

  通过有机硅烷导向的不对称炔-烯烃还原偶联和环化序列的功能化碳环的发散合成

  摘要：

  容易获得的炔丙基硅烷的有机硅烷导向的炔-烯烃还原偶联用于获得密集官能化的手性烯丙基硅烷。烯丙基硅烷的不同反应性可以通过分子内烯丙基化、[3+2] 环化和类似 Sakurai 的均二聚化来控制，以提供一系列新型碳环系统。

  DOI：

  10.1021/ja3083945

文献信息

• Divergent Synthesis of Functionalized Carbocycles through Organosilane-Directed Asymmetric Alkyne–Alkene Reductive Coupling and Annulation Sequence
  作者：Jie Wu、Yi Pu、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja3083945

  日期：2012.11.7

  organosilane-directed alkyne-alkene reductive coupling of readily available propargylsilanes is used to access densely functionalized chiral allylsilanes. The divergent reactivity of the allylsilanes can be controlled to afford a range of novel carbocyclic ring systems through an intramolecular allylation, [3+2] annulation, and Sakurai-like homodimerization.

  容易获得的炔丙基硅烷的有机硅烷导向的炔-烯烃还原偶联用于获得密集官能化的手性烯丙基硅烷。烯丙基硅烷的不同反应性可以通过分子内烯丙基化、[3+2] 环化和类似 Sakurai 的均二聚化来控制，以提供一系列新型碳环系统。