N-[1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)-1-羟基-3-(1-吡咯烷基)-2-丙基]十六烷酰胺 | 245329-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: N-[1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)-1-羟基-3-(1-吡咯烷基)-2-丙基]十六烷酰胺
• 中文别名: 2,3-吖丙啶二羧酸,2-乙基酯,(2R,3R)-rel-
• 英文名称: (1R,2R)-hexadecanoic acid [2-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-hydroxy-1-pyrrolidin-1-ylmethyl-ethyl]-amide
• 英文别名: D-threo-1-(3',4'-ethylenedioxy)phenyl-2-palmitoylamino-3-pyrrolidino-1-propanol；D-threo-1-(3,4-ethylenedioxy)phenyl-2-palmitoylamino-3-pyrrolidino-1-propanol；3,4-ethylenedioxy-P4；EtDO-P4；N-[(1R,2R)-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-hydroxy-3-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 245329-78-6
• 化学式: C₃₁H₅₂N₂O₄
• 分子量: 516.765
• InChiKey: BBTZZVJOQCCAOR-DLFZDVPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-hydroxypropyl methanesulfonate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)-1-羟基-3-(1-吡咯烷基)-2-丙基]十六烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  顺式-选择性补充加纳醛：一种有效的葡萄糖神经酰胺合成酶抑制剂的合成

  摘要：

  高度顺式芳基格氏试剂加纳醛-选择性添加5被报告，使得能够强效葡糖合成酶抑制剂的一种实用的，不对称合成3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02096-8

文献信息

• Synthesis of UDP-glucose: N-acylsphingosine glucosyl transferase inhibitors
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US09546161B2

  公开（公告）日：2017-01-17

  Disclosed is a novel enantiomeric synthesis ceramide-like inhibitors of UDP-glucose: N-acylsphingosine glucosyltransferase. Also disclosed are novel intermediates formed during the synthesis.

  披露了一种新型对UDP葡萄糖：N-酰基鞘氨醇葡糖转移酶的对映合成酯类抑制剂。还披露了在合成过程中形成的新型中间体。
• Synthesis of UDP-glucose: N-acylsphingosine glucosyltransferase inhibitors
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20030050299A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  Disclosed is a novel enantiomeric synthesis cermamide-like inhibitors of UDP-glucose: N-acylsphingosine glucosyltransferase. Also disclosed are novel intermediates formed during the synthesis.

  披露了一种新型对映合成UDP葡萄糖：N-酰基鞘氨醇葡糖转移酶抑制剂的方法。同时还披露了在合成过程中形成的新型中间体。
• COMPOUNDS HAVING ANALGESIC AND/OR IMMUNOSTIMULANT ACTIVITY
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20090318499A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The compounds shown by their structural formulas in the specification have analgesic and or immunostimulant activity in mammals.

  在规范中以它们的结构式显示的化合物在哺乳动物中具有镇痛和/或免疫刺激活性。
• 3-ARYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES, 3-HETEROARYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES AND RELATED COMPOUNDS HAVING ANALGESIC AND/OR IMMUNO STIMULANT ACTIVITY
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20090036436A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Compounds of Formulas 1 and 2 where the variables have the meaning disclosed in the specification, have analgesic and in some cases immunostimulant activity.

  公式1和公式2的化合物，其中变量的含义在规范中公开，具有镇痛作用，并且在某些情况下具有免疫刺激作用。
• METHODS OF USING AS ANALGESICS 1-BENZYL-1-HYDROXY-2,3-DIAMINO-PROPYL AMINES, 3-BENZYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20090088433A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The compounds shown by the structural formulas below have analgesic effect and are used in compositions and methods for treating mammal in need of such treatment.

  下面结构式所示的化合物具有镇痛作用，用于治疗需要此类治疗的哺乳动物的组合物和方法中。