1,4-bis(2,3-diphenylcycloprop-2-enyl)-1,3-butadiyne | 7230-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,4-bis(2,3-diphenylcycloprop-2-enyl)-1,3-butadiyne
• 英文别名: 1,1',1'',1'''-[Buta-1,3-diyne-1,4-diyldi(cycloprop-1-ene-3,1,2-triyl)]tetrabenzene；[3-[4-(2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-yl)buta-1,3-diynyl]-2-phenylcyclopropen-1-yl]benzene
• CAS: 7230-81-1
• 化学式: C₃₄H₂₂
• 分子量: 430.549
• InChiKey: IMVMKCSJNLRWMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylcyclopropenium perchlorate 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1,4-bis(2,3-diphenylcycloprop-2-enyl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  炔基环丙烯基盐的制备，X射线晶体结构和反应性

  摘要：

  通过炔属亲核试剂与高氯酸二苯基环丙烯基酯的反应制备了几种1,2-二苯基-3-炔基环丙烯。经由与三苯甲基阳离子的氢化物提取，将环丙烯转化为炔基环丙烯基盐。尝试由乙炔桥联或丁二炔桥联的双环丙烯制备双酚盐的尝试仅产生相应的单阳离子。当在丁二炔桥联的双环丙烯的乙炔基之间插入乙烯间隔基时，制备了指示剂。获得了三个环丙烯基离子的单晶X射线结构。对其中的两种盐进行了pK（R +）滴定，表明乙炔基取代基可为环丙烯基核心提供与苯基大致相同的稳定性。在动力学条件下将亲核性加成到炔基环丙烯基离子上得到统计上的混合物。然而，在热力学反应条件下，亲核加成之后开环仅产生三种可能产物之一。进行了从头算的计算，以确定阳离子的电荷分布。

  DOI：

  10.1021/jo9915372

文献信息

• Preparation, X-ray Crystal Structures, and Reactivity of Alkynylcyclopropenylium Salts
  作者：Robert D. Gilbertson、Timothy J. R. Weakley、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo9915372

  日期：2000.3.1

  produced only the corresponding monocations. A dication was prepared when an ethylene spacer was inserted between the acetylene groups of the butadiyne-bridged biscyclopropene. Single-crystal X-ray structures of three of the cyclopropenylium ions were obtained. pK(R+) titrations were carried out on two of the salts, which showed that acetylene substituents provide about the same degree of stability

  通过炔属亲核试剂与高氯酸二苯基环丙烯基酯的反应制备了几种1,2-二苯基-3-炔基环丙烯。经由与三苯甲基阳离子的氢化物提取，将环丙烯转化为炔基环丙烯基盐。尝试由乙炔桥联或丁二炔桥联的双环丙烯制备双酚盐的尝试仅产生相应的单阳离子。当在丁二炔桥联的双环丙烯的乙炔基之间插入乙烯间隔基时，制备了指示剂。获得了三个环丙烯基离子的单晶X射线结构。对其中的两种盐进行了pK（R +）滴定，表明乙炔基取代基可为环丙烯基核心提供与苯基大致相同的稳定性。在动力学条件下将亲核性加成到炔基环丙烯基离子上得到统计上的混合物。然而，在热力学反应条件下，亲核加成之后开环仅产生三种可能产物之一。进行了从头算的计算，以确定阳离子的电荷分布。