2-((E)-2-Phenyl-propenyl)-phenol | 38555-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-((E)-2-Phenyl-propenyl)-phenol
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]phenol
• CAS: 38555-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: AJNLAKASHGBRHH-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-2-Phenyl-propenyl)-phenol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2-(3-methyl-3-phenyloxyranyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型高度区域选择性VO（acac）2 / TBHP介导的邻烯基苯酚氧化为邻羟基苄基酮。

  摘要：

  从邻烯基苯酚开始，并基于VO（acac）（2）/ TBHP（2 mol％/ 1.2 equiv）系统描述了一种新颖的温和方法，用于制备邻羟基苄基酮。VO（acac）（2）首先催化邻烯基酚的环氧化，然后通过选择性苄基CO裂解和1,2氢化物迁移将环氧酚重排为酮。该方案也已被应用来在中间体邻羟基苄基酮的生成之后，通过顺序添加TFA来建立有用且容易的一锅法将邻烯基苯酚转化为苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo026783j
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 、 2-丙烯基苯酚 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 α-cyclodextrin 作用下， 以55 %的产率得到2-((E)-2-Phenyl-propenyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  聚合物辅助研磨的机械化学需氧氧化 Heck 偶联：环糊精添加剂促进区域选择性控制

  摘要：

  氧化赫克反应是众所周知的有机转化。然而，以前的反应因需要复杂的导向基团或辅助基团、对本体溶剂的依赖、缺乏催化剂回收以及异构产物混合物的形成而受到限制，从而阻碍了其更广泛的应用。在此，我们提出了一种利用聚合物辅助研磨（POLAG）技术来促进芳基硼酸与电子无偏烯烃在无溶剂条件下的区域选择性氧化赫克偶联的新方法。无配体的 Pd(TFA) 2催化剂与作为 POLAG 添加剂的环糊精 (CD) 和作为绿色氧化剂的分子氧共同促进了该催化反应。机理研究表明，环糊精不仅可以稳定钯催化剂，还可以通过对底物施加空间位阻来影响反应选择性。回收实验和电子显微镜图像证明了 Pd/CD 的有效回收能力，五次循环后催化剂形态基本保持不变。 XPS 实验证实在球磨过程中形成了新的钯催化物质。值得注意的是，该反应在环境温度下发生，无需额外化学计量的有害氧化剂和有毒溶剂，符合绿色指标评估的环保实践。

  DOI：

  10.1039/d4gc01006j

文献信息

• Manganese(II) Chloride-Catalyzed Alkylmagnesation of 2-Alkynylphenol
  作者：Shinji Nishimae、Rie Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.1998.785

  日期：1998.8

  Treatment of 2-alkynylphenol with an alkyl Grignard reagent in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride provided 2-(2-alkyl-1-alkenyl)phenol in good yield. Alkylmagnesation proceeded with high regio- and stereoselectivities.

  用铵基格林尼亚试剂处理2-炔基酚，在催化量氯化锰(II)的存在下，得到2-(2-烷基-1-烯基)酚，产率很好。烷基镁化具有很高的区域选择性和立体选择性。
• Neue Phenole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Stabilisatoren für Polymere
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0075771A1

  公开（公告）日：1983-04-06

  Phenole der Formel I in der R einen bifunktionellen Terpenrest, abgeleitet von Terpin, Terpinolen (Terpentinöl) und Limonen (Dipenten), oder ein Di- oder Oligomeres des Terpenrestes oder Phenolether enthaltende Brücken der Formeln II und 111 oder oder, bezogen auf das gesamte R, bis zu 60 Mol-% CH-R4, worin R4 H, C1-C5-Alkyl, Cyclohexyl oder Cyclohexenyl bedeutet oder bis zu 60 Mol-% eines Restes, abgeleitet von Divinylbenzol oder Diisopropenylbenzol, R1 und R2 H, C1-C12-Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl darstellen mit der Maßgabe, daß R1 und R2 nicht gleichzeitig H sein dürfen, aber gleichzeitig CH3 sein müssen, R3 R1 und R2 außer CH3 oder den Rest in der runden Klammer der Formel I und n eine ganze Zahl von 0 bis 20 darstellt, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antioxidantien für Polymere.

  式 I 的酚类 式中 R 是双官能萜烯基，来源于松油、松油醇和柠檬烯，或式 II 和 111 的萜烯基或含酚醚桥的二聚体或低聚体 或 或（以总 R 计）最多 60 摩尔%的 CH-R4，其中 R4 为 H、C1-C5 烷基、环己基或环己烯基，或最多 60 摩尔%的二乙烯基苯或二异丙烯基苯衍生基，R1 和 R2 为 H、C1-C12 烷基、环烷基或芳烷基，但 R1 和 R2 不得同时为 H、C1-C12 烷基、环烷基或芳烷基、R1和R2不能同时为H，但必须同时为CH3，R3代表除 或式I圆括号中的基团以外的R1和R2，n为0至20的整数，其制备方法及其作为聚合物抗氧化剂的用途。