5-[[4-(N-phenylanilino)phenyl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-[[4-(N-phenylanilino)phenyl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 388.514
• InChiKey: BLHZVOWRRFULCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 4-二苯胺基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到5-[[4-(N-phenylanilino)phenyl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Arylidenerhodanines as P-gp Modulators: An Interesting Effect of the Carboxyl Group on ABCB1 Function in Multidrug-Resistant Cancer Cells

  摘要：

  多重耐药（MDR）被认为是导致许多抗癌和抗病毒化疗失败的主要机制之一。已经开发了各种克服MDR现象的策略，其中最有吸引力的研究方向之一是抑制MDR转运蛋白，这些膜蛋白从活细胞中排出细胞毒性药物。在这里，我们报告了我们对一系列新合成的5-芳基亚硫氰酸酯的研究结果，以及它们抑制小鼠T淋巴瘤癌细胞中ABCB1外排泵的能力。在这个系列中，具有三苯胺基团和羧基的化合物特别引人注目。这些两亲性化合物显示出超过17倍于维拉帕米的外排泵抑制效果。还研究了目标亚硫氰酸酯对T淋巴瘤细胞的细胞毒性和抗增殖效应。通过分子对接研究预测了11号化合物的可能结合模式，讨论了与维拉帕米的结合模式相关的问题。

  DOI：

  10.3390/ijms231810812

文献信息

• 一种靶向脂滴荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN112961673B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明属于蛋白检测荧光探针技术领域，提供一种靶向脂滴荧光探针及其制备方法和应用，该荧光探针为含有S,N,O杂原子的有机小分子荧光探针，其分子式为C22H16N2OS2，有较好的水溶性，另一方面探针分子靶向脂滴特异性生物成像，能区分正常细胞和癌细胞。荧光探针分子结构中具有三苯胺基团，能靶向脂滴；在PBS缓冲溶液中，探针和HSA作用，发射波长蓝移且荧光增强。其应用包括两方面：探针靶向脂滴特异性生物成像，能区分正常细胞和癌细胞；能在HeLa细胞中用于HSA的成像，能灵敏检测尿液中HSA的浓度。本发明荧光探针合成简单，水溶性好，能准确靶向脂滴，对HSA检测线性范围窄，灵敏度高。
• 一种微环境敏感型荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN113845519B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明属于微环境敏感型有机小分子荧光探针的设计及生物应用技术领域，公开了一种微环境敏感型荧光探针及其制备方法和应用，通过本发明方法制备得到分子式为C26H18N2OS3和C22H16N2OS2两个微环境敏感型探针。本发明微环境敏感型荧光探针合成简单，对微环境敏感，对HSA检测选择性好，灵敏度高，线性范围宽。此外，利用探针分子在低极性环境中较强的荧光信号，本发明荧光探针也能够靶向低极性的脂滴，并且通过探针分子在癌细胞和正常细胞中的脂滴成像，实现了癌细胞和正常细胞的区分，有能力用于潜在的癌症诊断；更进一步，分子式为 OS3的探针分子还成功地用于活体斑马鱼中的脂滴成像。