2-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylbenzo[b]thiophenium bromide | 143521-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylbenzo[b]thiophenium bromide
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1,3-diphenyl-1-benzothiophen-1-ium bromide；2-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenyl-1-benzothiophen-1-ium;bromide
• CAS: 143521-39-5
• 化学式: Br*C₂₇H₂₁OS
• 分子量: 473.433
• InChiKey: WYPPTYZLVWCPLY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylbenzo[b]thiophenium bromide 在 silver perchlorate 作用下， 生成 2-(p-methoxyphenyl)-1,3-diphenylbenzothiophenium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  完全保留1-烷苯并[ b ]噻吩盐被烷氧基阴离子进行亲核取代时的构型

  摘要：

  1,2,3-三芳基苯并[ b ]噻吩盐与烷氧基阴离子的反应导致（Z）烷氧基取代的烯烃的排他性形成，表明亲核开环反应在完全保留构型的情况下进行。

  DOI：

  10.1039/c39950001375
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1-苯基乙酮 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylbenzo[b]thiophenium bromide
  参考文献：
  名称：

  [邻-（芳硫基）苯基]乙烯的分子内环化。1-芳基苯并[b]噻吩盐的合成与晶体结构

  摘要：

  通过溴诱导的[ o-（芳硫基）苯基]乙烯（3）的分子内环化反应，制备了新型的1-芳基苯并[b]噻吩鎓盐（4）。描述了取代基和溶剂对1-芳基苯并[b]噻吩鎓盐4的形成的影响。与一氯化碘的反应提高了2-未取代的和2-甲基-1-苯基苯并[b]噻吩鎓盐4的收率。1,2,3-三苯基苯并[b]噻吩高氯酸盐的单晶结构（4 b：XCIO 4）表明硫原子周围的键是金字塔形排列的。与非稠合苯环相关的硫碳键长为1.784Å，五元环中的SC键长为1.762和1.790Å。硫周围的键角为92.1、103.1和107.0°。观察到硫与高氯酸根阴离子的氧之间的原子间距离相对较短（3.092Å）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81871-8

文献信息

• Base-Induced Selective Ring Opening of 1-Arylbenzo[b]thiophenium Salts
  作者：Tsugio Kitamura、Tatsuya Takachi、Shin-ichi Soda、Hironobu Kawasato、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1992.1357

  日期：1992.7

  Reactions of 1-arylbenzo[b]thiophenium salts with methoxide anion in methanol caused the fission of the S+-C(2) bond of the thiophenium ring to produce o-(phenylthio)phenyl-substituted methoxyethenes, allenes, or alkynes.

  1-芳基苯并[b]噻唑盐与甲醇中的甲氧根离子的反应导致噻唑环的S+-C(2)键断裂，生成o-(苯基硫基)苯取代的甲氧乙烯、烯烃或炔烃。
• Phenyl migration to thiophene ring in photolysis of 1-phenylbenzo[b]thiophenium salts
  作者：Tsugio Kitamura、Kunihiko Morizane、Hiroshi Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01116-7

  日期：1997.7

  Photolysis of 1-phenylbenzo[b]thiophenium salts was conducted by use of a Pyrex-filtered high-pressure Hg lamp. The major products in most cases were the phenyl-migrated ones, i.e., 2-phenylbenzo[b]thiophenes and 3-phenylbenzo[b]thiophenes, together with the dephenylated benzo[b]thiophenes. This photochemical behavior is quite different from the thermal ones that provide the ring-opened olefins. The

  通过使用派热克斯过滤的高压汞灯进行1-苯基苯并[b]噻吩盐的光解。在大多数情况下，主要产物是苯基迁移的产物，即2-苯基苯并[b]噻吩和3-苯基苯并[b]噻吩，以及脱苯基苯并[b]噻吩。这种光化学行为与提供开环烯烃的热行为完全不同。苯向噻吩环的选择性迁移和离子产物的不存在是苯并噻吩体系的特征。
• Kitamura, Tsugio; Soda, Shin-Ichi; Morizane, Kunihiko, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 4, p. 473 - 474
  作者：Kitamura, Tsugio、Soda, Shin-Ichi、Morizane, Kunihiko、Fujiwara, Yuzo、Taniguchi, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclization of [o-(arylthio)phenyl]ethenes. synthesis and crystal structure of 1-arylbenzo[b]thiophenium salts
  作者：Tsugio Kitamura、Shin-ichi Soda、Hironobu Kawasato、Hiroshi Taniguchi、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81871-8

  日期：1993.6

  1-arylbenzo[b]thiophenium salts (4) are prepared by bromine-induced intramolecular cyclization of [o-(arylthio)phenyl]ethenes (3). The substituent and solvent effects on the formation of the 1-arylbenzo[b]thiophenium salts 4 are described. The reaction with iodine monochloride provides the improved yields of 2-unsubstituted and 2-methyl-1-phenylbenzo[b]thiophenium salts 4. The single crystal structure of 1

  通过溴诱导的[ o-（芳硫基）苯基]乙烯（3）的分子内环化反应，制备了新型的1-芳基苯并[b]噻吩鎓盐（4）。描述了取代基和溶剂对1-芳基苯并[b]噻吩鎓盐4的形成的影响。与一氯化碘的反应提高了2-未取代的和2-甲基-1-苯基苯并[b]噻吩鎓盐4的收率。1,2,3-三苯基苯并[b]噻吩高氯酸盐的单晶结构（4 b：XCIO 4）表明硫原子周围的键是金字塔形排列的。与非稠合苯环相关的硫碳键长为1.784Å，五元环中的SC键长为1.762和1.790Å。硫周围的键角为92.1、103.1和107.0°。观察到硫与高氯酸根阴离子的氧之间的原子间距离相对较短（3.092Å）。
• Complete retention of configuration in the nucleophilic substitution of 1-phenylbenzo[b]thiophenium salts by alkoxide anions
  作者：Tsugio Kitamura、Masa-aki Miyaji、Shin-ichi Soda、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1039/c39950001375

  日期：——

  Reaction of 1,2,3-triarylbenzo[b]thiophenium salts with alkoxide anions results in the exclusive formation of (Z) alkoxy-substituted alkenes, indicating that the nucleophilic ring-opening reaction proceeds with complete retention of configuration.

  1,2,3-三芳基苯并[ b ]噻吩盐与烷氧基阴离子的反应导致（Z）烷氧基取代的烯烃的排他性形成，表明亲核开环反应在完全保留构型的情况下进行。