1,1-di(2-naphthyl)prop-2-yn-1-ol | 202277-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-di(2-naphthyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1-Dinaphthalen-2-ylprop-2-yn-1-ol；1,1-dinaphthalen-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 202277-38-1
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: MIGGZYQYTUVBQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di(2-naphthyl)prop-2-yn-1-ol 在 [Ag{μ²-N,S-(1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)=NP(=S)(OEt)₂}]_x[SbF₆]_x 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到3,3-diphenylpropenal
  参考文献：
  名称：

  New Ag(I)–Iminophosphorane Coordination Polymers as Efficient Catalysts Precursors for the MW-Assisted Meyer–Schuster Rearrangement of Propargylic Alcohols in Water

  摘要：

  Treatment of the N-thiophosphorylated iminophosphorane ligands (PTA)=NP(=S)(OR)(2) [PTA = 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane, 3a and 3b] and (DAPTA)=NP(=S)(OR)(2) [DAPTA = 3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-bicyclo[3.3.1]nonane, 4a and 4b] with an equimolecular amount of AgSbF6 leads to high-yield formation of the new one-dimensional coordination polymers [Ag{mu(2)-N,S-(PTA)=NP(=S)(OR)(2)}](x)[SbF6](x) (5a and 5b) and [Ag{mu(2)-O,S(DAPTA)=NP(=S)(OR)(2)}](x)[SbF6](x) (6a and 6b), respectively. These new (iminophosphorane)silver(I) coordination polymers are efficient catalyst precursors for the Meyer-Schuster isomerization of both terminal and internal alkynols. Reactions proceeded in water, under aerobic conditions and using microwave irradiation as heating source, to afford the corresponding alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in excellent yields, without the addition of any cocatalyst. Remarkably, it should be noted that this catalytic system can be recycled up to 10 consecutive runs (1st cycle 45 min, 99%; 10th cycle 6 h, 97%). ESI-MS analysis of 5a in water has been carried out providing valuable insight into the monomeric active species responsible for catalytic activity in water.

  DOI：

  10.1021/ic400511d
• 作为产物：
  描述：

  二-1-萘基甲酮 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到1,1-di(2-naphthyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从四芳基[3]枯草烯合成二氰基取代的苯并[c]芴

  摘要：

  我们开发了一种 5,6-二氰基-7-(二苯基乙烯基)-7H-苯并[c]芴的一步合成方法，从容易获得的四芳基[3]异丙苯和 2,3-二氯-5,6-二氰基开始-1,4-苯醌 (DDQ)。在所提出的机制中，这种转变是由从枯草烯到 DDQ 的单电子转移以及随后的闭环引发的。在下一步中，额外的 DDQ 分子的 [4+2] 环加成之后是形成的环加合物的转化，这提供了新的 5,6-二氰基苯并 [c] 芴衍生物，收率相当到良好。孤立的中间体和时间分辨 EPR 光谱测量支持我们的机械建议。此外，还提供了假设结构以及反应中间体的 X 射线晶体学证据。这些新发色团的光电特性来源于紫外/可见光谱、电化学和计算研究。此外，通过使用与核无关的化学位移 (NICS)-XY 扫描分析了新的多环芳烃骨架的芳香性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600470

文献信息

• US2023/265066
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New Ag(I)–Iminophosphorane Coordination Polymers as Efficient Catalysts Precursors for the MW-Assisted Meyer–Schuster Rearrangement of Propargylic Alcohols in Water
  作者：Joaquín García-Álvarez、Josefina Díez、Cristian Vidal、Cristian Vicent

  DOI：10.1021/ic400511d

  日期：2013.6.3

  Treatment of the N-thiophosphorylated iminophosphorane ligands (PTA)=NP(=S)(OR)(2) [PTA = 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane, 3a and 3b] and (DAPTA)=NP(=S)(OR)(2) [DAPTA = 3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-bicyclo[3.3.1]nonane, 4a and 4b] with an equimolecular amount of AgSbF6 leads to high-yield formation of the new one-dimensional coordination polymers [Agmu(2)-N,S-(PTA)=NP(=S)(OR)(2)}](x)[SbF6](x) (5a and 5b) and [Agmu(2)-O,S(DAPTA)=NP(=S)(OR)(2)}](x)[SbF6](x) (6a and 6b), respectively. These new (iminophosphorane)silver(I) coordination polymers are efficient catalyst precursors for the Meyer-Schuster isomerization of both terminal and internal alkynols. Reactions proceeded in water, under aerobic conditions and using microwave irradiation as heating source, to afford the corresponding alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in excellent yields, without the addition of any cocatalyst. Remarkably, it should be noted that this catalytic system can be recycled up to 10 consecutive runs (1st cycle 45 min, 99%; 10th cycle 6 h, 97%). ESI-MS analysis of 5a in water has been carried out providing valuable insight into the monomeric active species responsible for catalytic activity in water.
• Synthesis of Dicyano-Substituted Benzo[c]fluorenes from Tetraaryl[3]cumulenes
  作者：Przemyslaw Gawel、Elias A. Halabi、David Schweinfurth、Nils Trapp、Laurent Ruhlmann、Corinne Boudon、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201600470

  日期：2016.6

  cycloadducts, which provides new 5,6-dicyanobenzo[c]fluorene derivatives in fair to good yields. Isolated intermediates and time-resolved EPR spectroscopy measurements support our mechanistic proposal. Furthermore, X-ray crystallographic proof for the postulated structures as well as for the reaction intermediates is provided. The optoelectronic properties of these new chromophores were derived from

  我们开发了一种 5,6-二氰基-7-(二苯基乙烯基)-7H-苯并[c]芴的一步合成方法，从容易获得的四芳基[3]异丙苯和 2,3-二氯-5,6-二氰基开始-1,4-苯醌 (DDQ)。在所提出的机制中，这种转变是由从枯草烯到 DDQ 的单电子转移以及随后的闭环引发的。在下一步中，额外的 DDQ 分子的 [4+2] 环加成之后是形成的环加合物的转化，这提供了新的 5,6-二氰基苯并 [c] 芴衍生物，收率相当到良好。孤立的中间体和时间分辨 EPR 光谱测量支持我们的机械建议。此外，还提供了假设结构以及反应中间体的 X 射线晶体学证据。这些新发色团的光电特性来源于紫外/可见光谱、电化学和计算研究。此外，通过使用与核无关的化学位移 (NICS)-XY 扫描分析了新的多环芳烃骨架的芳香性。