3-(α,4-dichlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one | 384844-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(α,4-dichlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[chloro-(4-chlorophenyl)methyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 384844-66-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 305.163
• InChiKey: YZKDNNPCMVKEIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α,4-dichlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 硫脲 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 80.0h， 以87%的产率得到3-Hydroxy-2-p-chlorbenzyl-chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  3-（α-氯苄基）喹喔啉-2（1H）-one用作合成3-苄基喹喔啉-2（1H）-one和噻唑[3,4-a]喹喔啉-4（5H）-one的多功能试剂。

  摘要：

  通过易于获得的3-（α-氯苄基）的反应合成3-苄基喹喔啉-2（1 H）-one和噻唑并[3,4- a ] quinoxalin-4（5 H）-one的简便有效方法）喹喔啉-2（1 H）-酮和硫脲已被开发出来，后者具有多种作用。讨论了可能的机制。可以单锅方式执行这两个步骤，以中等到高产量生产所需的产品。

  DOI：

  10.1002/jhet.3616

文献信息

• A reaction for the synthesis of benzimidazoles and 1H-imidazo[4,5-b]pyridines via a novel rearrangement of quinoxalinones and their aza-analogues when exposed to 1,2-arylenediamines
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Tat’yana N. Beschastnova、Aidar T. Gubaidullin、Alsu A. Balandina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.026

  日期：2010.12

  An efficient and one-step versatile method for the synthesis of benzimidazoles and 1H-imidazo[4,5-b]pyridines from quinoxalinones and their aza-analogues have been developed on the basis of the novel ring contractions of 3-aroyl-quinoxalinones and their aza-analogues with 1,2-arylenediamines.

  基于3-芳酰基-喹喔啉酮的新型环收缩，开发了一种有效的一步法通用方法，该方法可从喹喔啉酮及其氮杂类似物合成苯并咪唑和1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶。以及它们与1,2-芳基二胺的氮杂类似物
• A New Method for the Synthesis of Substituted 8,9,10,11-Tetrahydroindolo[1,2-a]Quinoxalin-6(5H)-Ones
  作者：Vakhid A. Mamedov、Elena A. Khafizova、Anastasiya I. Zamaletdinova、Julia K. Voronina、Saniya F. Kadyrova、Ekaterina V. Mironova、Dmitry B. Krivolapov、Ildar Kh. Rizvanov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s10593-017-2090-0

  日期：2017.5

  The reaction of 1-(cyclohexen-1-yl)pyrrolidines with 3-(α-chlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-ones resulted in the formation of 8,9,10,11-tetrahydroindolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-ones via a tandem sequence of Stork enamine alkylation and intramolecular annulation. Oxidative dehydrogenation gave indolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-one.

  1-（环己烯-1-基）吡咯烷与3-（α-氯苄基）喹喔啉-2（1 H）-的反应导致形成8,9,10,11-四氢吲哚[1,2- a喹诺酮-6（5 H）-通过鹳烯胺烷基化和分子内环化的串联序列。氧化脱氢得到吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-one。
• 3‐(α‐Chlorobenzyl)quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones as Versatile Reagents for the Synthesis of 3‐Benzylquinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones and Thiazolo[3,4‐ <i>a</i> ]quinoxalin‐4(5 <i>H</i> )‐ones
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Tat'yana N. Beschastnova、Milyausha S. Kadyrova、Anastasiya O. Isaeva、Sevil V. Mamedova、Elena L. Gavrilova、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1002/jhet.3616

  日期：2019.8

  Facile and efficient methods for the synthesis of 3‐benzylquinoxalin‐2(1H)‐ones and thiazolo[3,4‐a]quinoxalin‐4(5H)‐ones by the reaction of the readily available 3‐(α‐chlorobenzyl)quinoxalin‐2(1H)‐ones and thiourea have been developed, with multiple roles of the latter. Possible mechanisms are discussed. These two‐step sequences can be performed in a one‐pot manner to produce the desired products in

  通过易于获得的3-（α-氯苄基）的反应合成3-苄基喹喔啉-2（1 H）-one和噻唑并[3,4- a ] quinoxalin-4（5 H）-one的简便有效方法）喹喔啉-2（1 H）-酮和硫脲已被开发出来，后者具有多种作用。讨论了可能的机制。可以单锅方式执行这两个步骤，以中等到高产量生产所需的产品。