1,2,3,4,5,6,7-hexahydro-cyclobuta[b]naphthalene | 65957-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7-hexahydro-cyclobuta[b]naphthalene
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydronaphthocyclobuten；1,2,4,5,6,7-Hexahydrocyclobuta[b]naphthalene
• CAS: 65957-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: QRAGSOZWQDASKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropylidenemethyl-2-ethynyl-cyclohexene 在 TpRu(PPh₃)(CH₃CN)2PF₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4,5,6,7-hexahydro-cyclobuta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钌催化区域选择性 1,3-亚甲基转移，通过两个相邻的 σ-碳-碳键断裂：高度取代苯的简单和选择性合成

  摘要：

  我们报告了一种新的钌催化的 6,6-环亚烷基-3,5-二烯-1-炔的 6-endo-dig 环化，它产生了具有相当大的结构重组的高度取代的苯。在此过程中，除了区域控制的 1,2-烷基迁移外，我们还观察到通过从亚环烷基环挤出而发生的区域选择性 1,3-亚甲基迁移。这种环化为带有各种不同取代基的复杂苯的合成提供了一种简单方便的方法。

  DOI：

  10.1021/ja0504901

文献信息

• Diels-Alder approach to naphthocyclobutenes and anthrocyclobutenes
  作者：Randolph P. Thummel、Wesley E. Cravey、Wutichai Nutakul

  DOI：10.1021/jo00406a039

  日期：1978.6
• THUMMEL R. P.; CRAVEY W. E.; NUTAKUL W., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 12, 2473-2477
  作者：THUMMEL R. P.、 CRAVEY W. E.、 NUTAKUL W.

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective 1,3-Methylene Transfer by Cleavage of Two Adjacent σ-Carbon−Carbon Bonds:  An Easy and Selective Synthesis of Highly Subsituted Benzenes
  作者：Jian-Jou Lian、Arjan Odedra、Chang-Jung Wu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja0504901

  日期：2005.3.1

  6-cycloalkylidenyl-3,5-dien-1-ynes, which produces highly substituted benzenes with considerable structural reorganization. In this process, we observe a regioselective 1,3-methylene migration via extrusion from a cycloalkylidenyl ring, in addition to a regiocontrolled 1,2-alkyl migration. This cyclization provides an easy and convenient synthesis of complex benzenes bearing various different substituents.

  我们报告了一种新的钌催化的 6,6-环亚烷基-3,5-二烯-1-炔的 6-endo-dig 环化，它产生了具有相当大的结构重组的高度取代的苯。在此过程中，除了区域控制的 1,2-烷基迁移外，我们还观察到通过从亚环烷基环挤出而发生的区域选择性 1,3-亚甲基迁移。这种环化为带有各种不同取代基的复杂苯的合成提供了一种简单方便的方法。