(S)-2-(1-chloro-2-methoxynaphthalen-6-yl)-1-[(R)-2-phenylindolin-1-yl]propan-1-one | 1114822-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(1-chloro-2-methoxynaphthalen-6-yl)-1-[(R)-2-phenylindolin-1-yl]propan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-[(2R)-2-phenyl-2,3-dihydroindol-1-yl]propan-1-one
• CAS: 1114822-27-3
• 化学式: C₂₈H₂₄ClNO₂
• 分子量: 441.957
• InChiKey: JUYIDFVQTRXLBI-AVRWGWEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2-phenylindoline 、 (S)-5-氯萘普生 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-2-(1-chloro-2-methoxynaphthalen-6-yl)-1-[(R)-2-phenylindolin-1-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用分离的 2-苯二氢吲哚作为手性助剂不对称合成环烯醚萜衍生物

  摘要：

  提出了一种不对称合成路线，以顺式，顺式-荆芥内酯醇（啤酒花蚜虫性信息素的成分 Phorodon humuli）。2-苯二氢吲哚被解析为氧代柠檬醛的环加成提供手性助剂。拆分是通过色谱分离由 2-苯基二氢吲哚和 (R)-(+)-α-甲基苄基异氰酸酯制成的尿素衍生物的非对映异构体，然后使用乙硼烷还原裂解分离的非对映异构体来进行的。使用 (S)-2-苯基二氢吲哚进行氧代柠檬醛的环加成反应，在色谱后得到对映体纯的产物。环加成加合物的水解产生了胃内酯 (3)。由于gastrolactol 是合成环烯醚萜的通用合成子，整个过程提供了一个通用的不对称途径来合成环烯醚萜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800440