(+/-)-2-(1H-imidazol-1-yl)-1,2-diphenylethanone | 73932-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-2-(1H-imidazol-1-yl)-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: 2-Imidazol-1-yl-1,2-diphenyl-ethanone；2-imidazol-1-yl-1,2-diphenylethanone
• CAS: 73932-35-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: UQVKPASPHZIACT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(1H-imidazol-1-yl)-1,2-diphenylethanone 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到(+/-)-2-(1H-imidazol-1-yl)-1,2-diphenylethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-（1H-咪唑-1-基/ 1H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物对血红素加氧酶的抑制作用

  摘要：

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000120
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-氯-2-苯基苯乙酮 在 四乙基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以46.6%的产率得到(+/-)-2-(1H-imidazol-1-yl)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  一些新型咪唑和三唑衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  三唑和咪唑被结合到许多抗真菌化合物的结构中。在这项研究中，设计了一系列新的 1,2,4-三唑、咪唑、苯并咪唑和苯并三唑衍生物作为细胞色素 P450 14α-脱甲基酶 (14DM) 的抑制剂。使用 Autodock 程序将这些结构对接到 MT-CYP51 的活性位点。合成了具有最佳结合能的 16 种化合物。新化合物的化学结构通过元素和光谱（1H-NMR 和质谱）分析得到证实。研究了所有化合物对白色念珠菌、热带念珠菌、光滑念珠菌、近皮念珠菌、克鲁泽念珠菌、都柏林念珠菌、烟曲霉、黄曲霉、犬小孢子菌、石膏小孢子菌、毛癣菌属植物的抗真菌活性。一些化合物对大多数测试的真菌显示出优异的体外抗真菌活性。化合物 2、9 和 10 对几种对氟康唑和伊曲康唑的耐药真菌具有抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000357

文献信息

• Compounds and Methods for Treating Cancer and Diseases of the Central Nervous System
  申请人：Gupta Ajay

  公开号：US20110319459A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds of the general formula (I): TC n D  (I), compositions comprising an effective amount of said compounds either alone or in combination with other chemotherapeutic agents, and methods useful for treating or preventing cancer and for inhibiting tumour tissue growth. These compounds attenuate the oxidative damage associated with increased heme-oxygenase activity and can reduce cell proliferation in transformed cells. In addition, the described compounds and compositions are useful as neuroprotectants and for treating or preventing neurodegenerative disorders and other diseases of the central nervous system.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：TCnD（I），包括单独使用或与其他化疗药物联合使用的有效量的该化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症和抑制肿瘤组织生长的有用方法。这些化合物减弱了与增加血红素氧合酶活性相关的氧化损伤，并可以减少转化细胞中的细胞增殖。此外，所述化合物和组合物可用作神经保护剂，并用于治疗或预防中枢神经系统的神经退行性疾病和其他疾病。
• US7943650B2
  申请人：——

  公开号：US7943650B2

  公开（公告）日：2011-05-17
• US8513294B2
  申请人：——

  公开号：US8513294B2

  公开（公告）日：2013-08-20
• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Some New Imidazole and Triazole Derivatives
  作者：Zahra Rezaei、Soghra Khabnadideh、Kamiar Zomorodian、Kyvan Pakshir、Giti Kashi、Narges Sanagoei、Sanaz Gholami

  DOI：10.1002/ardp.201000357

  日期：2011.10

  Triazole and imidazole are incorporated into the structures of many antifungal compounds. In this study a novel series of 1,2,4‐triazole, imidazole, benzoimidazole, and benzotriazole derivatives was designed as inhibitors of cytochrome P450 14α‐demethylase (14DM). These structures were docked into the active site of MT‐CYP51, using Autodock program. Sixteen compounds with the best binding energy were

  三唑和咪唑被结合到许多抗真菌化合物的结构中。在这项研究中，设计了一系列新的 1,2,4-三唑、咪唑、苯并咪唑和苯并三唑衍生物作为细胞色素 P450 14α-脱甲基酶 (14DM) 的抑制剂。使用 Autodock 程序将这些结构对接到 MT-CYP51 的活性位点。合成了具有最佳结合能的 16 种化合物。新化合物的化学结构通过元素和光谱（1H-NMR 和质谱）分析得到证实。研究了所有化合物对白色念珠菌、热带念珠菌、光滑念珠菌、近皮念珠菌、克鲁泽念珠菌、都柏林念珠菌、烟曲霉、黄曲霉、犬小孢子菌、石膏小孢子菌、毛癣菌属植物的抗真菌活性。一些化合物对大多数测试的真菌显示出优异的体外抗真菌活性。化合物 2、9 和 10 对几种对氟康唑和伊曲康唑的耐药真菌具有抗真菌活性。
• Heme Oxygenase Inhibition by 1-Aryl-2-(1H-imidazol-1-yl/1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanones and Their Derivatives
  作者：Gheorghe Roman、Jason Z. Vlahakis、Dragic Vukomanovic、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1002/cmdc.201000120

  日期：2010.9.3

  been concerned with the design of selective inhibitors of heme oxygenases (HO‐1 and HO‐2). The majority of these were based on a four‐carbon linkage of an azole, usually an imidazole, and an aromatic moiety. In the present study, we designed and synthesized a series of inhibition candidates containing a shorter linkage between these groups, specifically, a series of 1‐aryl‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl/1H‐1

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分