3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)butan-2-one | 100885-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-[1]naphthyl-butan-2-one；3-Hydroxy-3-[1]naphthyl-butan-2-on；3-Hydroxy-3-naphthalen-1-ylbutan-2-one
• CAS: 100885-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: IDRXISHUXBNJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰基咪唑对芳香族酮的电还原酰化

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷的存在下，通过电还原作用实现芳族酮与酰基咪唑的分子间还原偶联，得到α-三甲基甲硅烷氧基酮和酯。使用Bu 4 NPF 6作为支持电解质和THF中的Pb阴极可获得最佳结果。通过在THF中用TBAF处理，将含α-三甲基甲硅烷氧基的产物转化为相应的α-羟基酮和酯。该方法对于δ-和ε-酮基酰基咪唑的分子内还原偶联也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo051498w

文献信息

• Cortical Steroid Analogs. II. The Synthesis of Open-chain Dihydroxyacetones from 2,3-Butanedione¹
  作者：Gardner W. Stacy、Richard A. Mikulec、Stephen L. Razniak、Laurence D. Starr

  DOI：10.1021/ja01570a076

  日期：1957.7
• Lapkin; Golowkowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 701,704
  作者：Lapkin、Golowkowa

  DOI：——

  日期：——
• Electroreductive Acylation of Aromatic Ketones with Acylimidazoles
  作者：Naoki Kise、Syun Agui、Shinji Morimoto、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo051498w

  日期：2005.11.1

  The intermolecular reductive coupling of aromatic ketones with acylimidazoles was effected by electroreduction in the presence of chlorotrimethylsilane and gave α-trimethylsiloxy ketones and esters. The best result was obtained using Bu4NPF6 as a supporting electrolyte and a Pb cathode in THF. The α-trimethylsiloxy-containing products were transformed to the corresponding α-hydroxy ketones and esters

  在氯代三甲基硅烷的存在下，通过电还原作用实现芳族酮与酰基咪唑的分子间还原偶联，得到α-三甲基甲硅烷氧基酮和酯。使用Bu 4 NPF 6作为支持电解质和THF中的Pb阴极可获得最佳结果。通过在THF中用TBAF处理，将含α-三甲基甲硅烷氧基的产物转化为相应的α-羟基酮和酯。该方法对于δ-和ε-酮基酰基咪唑的分子内还原偶联也是有效的。