tert-butyl (S)-2-[(1S,2S)-2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thioureido}-1,2-diphenylethylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate | 1279128-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-[(1S,2S)-2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thioureido}-1,2-diphenylethylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S,2S)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]-1,2-diphenylethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1279128-87-8
• 化学式: C₃₃H₃₆F₆N₄O₃S
• 分子量: 682.73
• InChiKey: UZFYEDYAZVKAGE-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-[(1S,2S)-2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thioureido}-1,2-diphenylethylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到tert-butyl (S)-2-[(1S,2S)-2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thioureido}-1,2-diphenylethylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  带有硫脲基团的脯氨酰胺作为不对称羟醛反应的催化剂

  摘要：

  合成了基于α-氨基酸酰胺（脯氨酸、缬氨酸和苏氨酸）和带有硫脲基团的手性二胺的有机催化剂，并研究了它们对羟醛反应的活性。基于 (S)-脯氨酸和 (1S,2S)-二苯基乙二胺的催化剂被证明是一种极好的催化剂，以高到定量的收率和高立体选择性（高达 98:2 dr和 99% ee）。酸添加剂（4-硝基苯甲酸）的存在对产率和对映选择性都有相当大的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001417
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-[(1S,2S)-2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thioureido}-1,2-diphenylethylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  带有硫脲基团的脯氨酰胺作为不对称羟醛反应的催化剂

  摘要：

  合成了基于α-氨基酸酰胺（脯氨酸、缬氨酸和苏氨酸）和带有硫脲基团的手性二胺的有机催化剂，并研究了它们对羟醛反应的活性。基于 (S)-脯氨酸和 (1S,2S)-二苯基乙二胺的催化剂被证明是一种极好的催化剂，以高到定量的收率和高立体选择性（高达 98:2 dr和 99% ee）。酸添加剂（4-硝基苯甲酸）的存在对产率和对映选择性都有相当大的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001417