1-(2-naphthyl)-1-(2-benzoylhydrazino)ethane | 400871-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-1-(2-benzoylhydrazino)ethane
• 英文别名: N'-(1-naphthalen-2-ylethyl)benzohydrazide
• CAS: 400871-37-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: IXFMGQXEELUYHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘甲酰基 )乙醇 、 苯甲酰肼 在 亚硝基叔丁烷 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one)ruthenium tricarbonyl complex 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1-(2-naphthyl)-1-(2-benzoylhydrazino)ethane
  参考文献：
  名称：

  无磷钌络合物催化借位氢策略催化单或二烷基化酰肼的合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了在各种取代的伯醇和仲醇作为烷基化试剂的情况下，使用借用氢策略，用二氨基环戊二烯酮钌三羰基络合物催化的单或二烷基化酰肼化合物的合成。氘标记实验证实，醇是该级联过程中的氢化物来源。密度泛函理论（DFT）计算揭示了单烷基化和二烷基化之间的起源和阈值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00654

文献信息

• PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE HYDRAZINES AND AMINES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0631571A1

  公开（公告）日：1995-01-04
• US5250731A
  申请人：——

  公开号：US5250731A

  公开（公告）日：1993-10-05
• US5426223A
  申请人：——

  公开号：US5426223A

  公开（公告）日：1995-06-20
• US5543571A
  申请人：——

  公开号：US5543571A

  公开（公告）日：1996-08-06
• [EN] PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE HYDRAZINES AND AMINES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1993019040A1

  公开（公告）日：1993-09-30

  (EN) A process for the asymmetric hydrogenation of N-acylhydrazones to optically active N-acylhydrazines in the presence of a chiral phospholane catalyst complex, a process for the reductive N-N bond cleavage of N-acylhydrazine to amines with samarium diiodide, and a multistep process for converting keto group-bearing compounds to the corresponding optically active amino group-bearing compounds are disclosed.(FR) L'invention décrit un procédé servant à l'hydrogénation asymétrique de N-acylhydrazones en N-acylhydrazines optiquement actives en présence d'un complexe catalyseur chiral de phospholane, un procédé servant au dédoublement réducteur de la liaison N-N de N-acylhydrazine en amines avec du diodure de samarium, ainsi qu'un procédé à étapes multiples servant à convertir chaque composé porteur de groupes céto en un composé optiquement actif correspondant et porteur de groupes amino.