(S)-(-)-1-phenyl-3-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-butene | 1248350-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(-)-1-phenyl-3-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-butene
• 英文别名: 2-methoxy-6-[(E,2S)-4-phenylbut-3-en-2-yl]naphthalene
• CAS: 1248350-27-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: GHNLFQNRJQAVFH-FDMDGMSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,6-methoxy-2H-naphthalen-2-ide,bromide 、 (R,E)-4-phenyl-3-buten-2-yl acetate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(S)-(-)-1-phenyl-3-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶动力学动力学拆分从现成的原料对映选择性合成α-甲基羧酸

  摘要：

  已经开发了从反式肉桂醛（一种容易获得且便宜的化合物）开始合成α-甲基羧酸的对映选择性方法。通过反式肉桂醛的标准格氏试剂获得烯丙醇1。动态动力学拆分应用于烯丙基醇1利用钌催化剂和任一种（[R ） -选择性脂肪酶或（小号选择性蛋白酶以高产率和高ee提供相应的烯丙基酯。然后应用铜催化的烯丙基取代，以提供相应的具有立体化学反转的烯烃。随后的C-C双键裂解可提供高ee值和高达76％的总收率的药学上重要的α-甲基取代的羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo1011653