1,6-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-thione | 120614-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,6-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-thione
• 英文别名: 1,6-Dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-thion；1,4-dihydropyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-thione
• CAS: 120614-05-3
• 化学式: C₅H₄N₄S
• 分子量: 152.18
• InChiKey: AILCAPGTRAMGMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-thione 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 氨 作用下， 生成 1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists. II. Synthesis of Some 7- and 5,7-Substituted Pyrazolo[4,3-d]pyrimidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a021
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基吡唑并[4,3-d]嘧啶 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,6-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-thione
  参考文献：
  名称：

  激动素嘌呤等排体的细胞保护活性

  摘要：

  激动素 ( N 6 -furfuryladenine) 是细胞分裂素家族的一种植物生长物质，已在动物模型中显示可调节衰老和各种与年龄相关的病症。在这里，我们报告了嘌呤环被其他双环杂环取代的激动素等排体的合成，以及它们在体外几种活性的生物学评价与神经退行性疾病相关的模型。我们的研究结果表明激动素等排体保护 Friedreich 共济失调患者来源的成纤维细胞免受谷胱甘肽耗竭，保护神经元样 SH-SY5Y 细胞免受谷氨酸诱导的氧化损伤，并纠正来自家族性自主神经功能障碍患者的成纤维细胞中 ELP1 基因的异常剪接。尽管激动素衍生物的作用机制尚不清楚，但我们的数据表明某些嘌呤等排体的细胞保护活性是由它们减少氧化应激的能力介导的。此外，对人造膜和模型肠道和血脑屏障的渗透研究表明，这些化合物可口服，并可到达中枢神经系统。总体，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.115993

文献信息

• Cytoprotective activities of kinetin purine isosteres
  作者：Barbara Maková、Václav Mik、Barbora Lišková、Gabriel Gonzalez、Dominik Vítek、Martina Medvedíková、Beata Monfort、Veronika Ručilová、Alena Kadlecová、Prashant Khirsariya、Zoila Gándara Barreiro、Libor Havlíček、Marek Zatloukal、Miroslav Soural、Kamil Paruch、Benoit D'Autréaux、Marián Hajdúch、Miroslav Strnad、Jiří Voller

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.115993

  日期：2021.3

  Kinetin (N6-furfuryladenine), a plant growth substance of the cytokinin family, has been shown to modulate aging and various age-related conditions in animal models. Here we report the synthesis of kinetin isosteres with the purine ring replaced by other bicyclic heterocycles, and the biological evaluation of their activity in several in vitro models related to neurodegenerative diseases. Our findings

  激动素 ( N 6 -furfuryladenine) 是细胞分裂素家族的一种植物生长物质，已在动物模型中显示可调节衰老和各种与年龄相关的病症。在这里，我们报告了嘌呤环被其他双环杂环取代的激动素等排体的合成，以及它们在体外几种活性的生物学评价与神经退行性疾病相关的模型。我们的研究结果表明激动素等排体保护 Friedreich 共济失调患者来源的成纤维细胞免受谷胱甘肽耗竭，保护神经元样 SH-SY5Y 细胞免受谷氨酸诱导的氧化损伤，并纠正来自家族性自主神经功能障碍患者的成纤维细胞中 ELP1 基因的异常剪接。尽管激动素衍生物的作用机制尚不清楚，但我们的数据表明某些嘌呤等排体的细胞保护活性是由它们减少氧化应激的能力介导的。此外，对人造膜和模型肠道和血脑屏障的渗透研究表明，这些化合物可口服，并可到达中枢神经系统。总体，
• Potential Purine Antagonists. II. Synthesis of Some 7- and 5,7-Substituted Pyrazolo[4,3-d]pyrimidines¹
  作者：Roland K. Robins、Frederick W. Furcht、Alan D. Grauer、Jesse W. Jones

  DOI：10.1021/ja01592a021

  日期：1956.6