N⁶-benzoyl-2'-(butyldithio)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine | 875112-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-2'-(butyldithio)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-(butyldisulfanyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 875112-51-9
• 化学式: C₄₂H₄₃N₅O₆S₂
• 分子量: 777.965
• InChiKey: AWKVUHGNGNSMCQ-SXACZLHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2'-(butyldithio)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 、 bis(4-nitrophenyl) heptane-1,7-dioate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以68%的产率得到N⁶-benzoyl-2'-(butyldithio)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 3'-(4-nitrophenyl heptanedioate)
  参考文献：
  名称：

  包含3'-末端2'-硫代腺苷的RNA序列的自发氨基酰化

  摘要：

  我们报告了合成的8mer RNA修饰序列（CCCCACC-（2'-thio）A）-RNA 5'-（磷酸二氢）（9）的合成，其中包含3'-末端2'-硫代腺苷（方案2和3） ，以及其与弱活化氨基酸硫酯HPheSPh的自发和位点特异性氨酰化作用（12）。该反应的设计类似于寡肽的“天然化学连接”，可在缓冲水溶液中和多种条件下有效进行（表）。在5.0到7.4之间的pH值下，两种产物3'- O-单酰化和3'- O，2'- S-二酰化RNA序列10和11快速且定量地形成（方案4）。在pH 7.4和37°下，通过选择性水解O，S-二酰化前体11原位形成3'- O-单酰化产物10作为主要产物。另外，相关的3'- O-单酰化产物10的制备和分离在pH 5下被优化。这里提出的概念可以用于类似修饰的tRNA的直接氨酰化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590233
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-9-<3,5-O-(1,1,3,3-tetra-isopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine 在 吡啶 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.34h， 生成 N⁶-benzoyl-2'-(butyldithio)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  包含3'-末端2'-硫代腺苷的RNA序列的自发氨基酰化

  摘要：

  我们报告了合成的8mer RNA修饰序列（CCCCACC-（2'-thio）A）-RNA 5'-（磷酸二氢）（9）的合成，其中包含3'-末端2'-硫代腺苷（方案2和3） ，以及其与弱活化氨基酸硫酯HPheSPh的自发和位点特异性氨酰化作用（12）。该反应的设计类似于寡肽的“天然化学连接”，可在缓冲水溶液中和多种条件下有效进行（表）。在5.0到7.4之间的pH值下，两种产物3'- O-单酰化和3'- O，2'- S-二酰化RNA序列10和11快速且定量地形成（方案4）。在pH 7.4和37°下，通过选择性水解O，S-二酰化前体11原位形成3'- O-单酰化产物10作为主要产物。另外，相关的3'- O-单酰化产物10的制备和分离在pH 5下被优化。这里提出的概念可以用于类似修饰的tRNA的直接氨酰化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590233