苯酚,2,4-二硝基-,盐钾 | 14314-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 苯酚,2,4-二硝基-,盐钾
• 英文名称: potassium 2,4-dinitrophenolate
• 英文别名: Potassium;2,4-dinitrophenolate；potassium;2,4-dinitrophenolate
• CAS: 14314-69-3
• 化学式: C₆H₃N₂O₅*K
• 分子量: 222.199
• InChiKey: PMGJUTFULDEPFS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚,2,4-二硝基-,盐钾 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  调整推挽系统中的分子内电荷转移（ICT）过程：硝基的作用†

  摘要：

  供体-受体系统中的分子内电荷转移（ICT）过程在各种物理和生物系统中具有极其重要的意义。合成并研究了三种硝基酚盐。使用紫外-可见光谱和理论计算，在这些导数中确定了ICT和π→π*跃迁过程。据观察，通过简单地用硝基取代，可以通过调节分子上的电荷分布来产生和控制ICT过程。虽然对于单取代硝基衍生物，仅观察到一个ICT波段，但通过引入第二个硝基基团可以随意产生其他ICT工艺。第二ICT通道的强度可以通过引入第三硝基来调节。进一步，发现这些硝基酚酚钾衍生物的缔合常数和溶剂化过程极大地取决于分子中存在的ICT通道数。理论研究（MEP分析）支持此处介绍的实验观察。结果表明，通过简单地将额外的受体组引入系统，就可以在共轭系统中有效地调谐ICT频段。

  DOI：

  10.1039/c6ra17521j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯基苯基砜 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 苯酚,2,4-二硝基-,盐钾
  参考文献：
  名称：

  Babushkin, V. N.; Ivanov, A. V.; Gitis, S. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 12, p. 2467 - 2470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Kinetic Study on Nucleophilic Displacement Reactions of Aryl Benzenesulfonates with Potassium Ethoxide: Role of K⁺ Ion and Reaction Mechanism Deduced from Analyses of LFERs and Activation Parameters
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Sun Kang、Young-Hee Shin、Erwin Buncel

  DOI：10.1021/jo302373y

  日期：2013.1.18

  more reactive than the dissociated EtO–, indicating that K+ ion catalyzes the reaction. The catalytic effect exerted by K+ ion (e.g., the kEtOK/kEtO– ratio) decreases linearly as the substituent X in the benzenesulfonyl moiety changes from an electron-donating group (EDG) to an electron-withdrawing group (EWG), but it is independent of the electronic nature of the substituent Y in the leaving group

  Pseudofirst一级速率常数（ķ实测值）已经被分光光度法测量为2,4-二硝基苯基X取代的苯磺酸盐的亲核取代反应4A - ˚F和Y取代的苯基苯磺酸5A - ķ在无水乙醇中与EtOK。的解剖ķ实测值成ķ环氧乙烷-和ķ EtOK（即，二阶速率常数，用于与离解的环氧乙烷的反应中-和离子配对分别EtOK，）示出了离子配对EtOK比离解的环氧乙烷反应性更强–，表示K+离子催化反应。随着苯磺酰基部分中的取代基X从给电子基团（EDG）变为吸电子基团（EWG），K +离子产生的催化作用（例如，k EtOK / k EtO –比）线性降低，但是它与离去基团中取代基Y的电子性质无关。通过线性自由能关系对动力学数据进行分析，得出了通过协调机制进行反应的结论（例如，Brønsted型，Hammett和Yukawa-Tsuno图）。钾+离子通过通过环状过渡态（TS）增加反应中心的亲电子性而不是通过增加离去基团的
• Transition states of some acyl transfer reactions in acetonitrile 1
  作者：Ildiko M. Kovach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77844-0

  日期：1980.1

  β-Deuterium isotope effect (β-DIE) studies of acyl transfer from aryl acetates to acetate ion in acetonitrile indicate the degree of tetrahedral character at the transition state (TS) to be small, and the same as in protic solvents.

  乙腈中乙酸酯从乙酸芳基酯到乙酸根离子的酰基转移的β-氘同位素效应（β-DIE）研究表明，过渡态（TS）处的四面体特征度较小，与质子溶剂相同。
• Concerted Mechanisms of the Reactions of Methyl Aryl Carbonates with Substituted Phenoxide Ions
  作者：Enrique A. Castro、Paulina Pavez、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo010022j

  日期：2001.5.1

  respectively) with substituted phenoxide ions are subjected to a kinetic study in water at 25.0 degrees C, ionic strength 0.2 M (KCl). Production of the leaving groups (the nitro derivatives) is followed spectrophotometrically. Under excess of the phenoxide ions pseudo-first-order rate coefficients (k(obsd)) are found throughout. Plots of k(obsd) vs substituted phenoxide concentration at constant pH

  对4-硝基苯基，2,4-二硝基苯基和2,4,6-三硝基苯基碳酸甲基酯（分别为NPC，DNPC和TNPC）与取代的酚盐离子的反应在水中于25.0℃下进行动力学研究，离子强度0.2 M（KCl）。分光光度法测定离去基团（硝基衍生物）的产生。在过量的酚盐离子下，始终会发现伪一阶速率系数（k（obsd））。在恒定pH下，k（obsd）与取代的苯酚的浓度关系图呈线性关系，斜率（k（N））与pH无关。对于NPC，DNPC和TNPC的酚醛化作用，布朗斯台德型图（苯酚的log k（N）与pK（a））呈线性，斜率分别为β= 0.67、0.48和0.52。这些布朗斯台德斜率的大小与协调机制一致。在NPC发生酚醛化的特殊情况下，对于逐步机理而言，Brönsted图的预期假想曲率中心应为pK（a）（0）= 7.1（4-硝基苯酚的pK（a））。该曲率未出现在所研究的取代酚的pK（a）范围内（5.3--10.3），表
• Studies on the Reaction of D-Glucal and its Derivatives with 1-Chloromethyl-4-Fluoro-1,4-Diazoniabicyclo[2.2.2]Octane Salts
  作者：J. Ortner、M. Albert、H. Weber、K. Dax

  DOI：10.1080/07328309908543997

  日期：1999.1.1

  ABSTRACT The reaction of D-glucal and its derivatives with the electrophilic N-F-fluorination reagents F-TEDA tetrafluoroborate and triflate was studied by means of 19F NMR spectroscopy. In all cases mixtures of 2-deoxy-2-fluoro-D-gluco- and -D-mannopyranose derivatives were formed, the ratio of which was dependent on the nature of the O-protecting groups. Concerning the products arising from the direct

  摘要利用19F NMR光谱研究了D-葡萄糖及其衍生物与亲电NF-氟化试剂F-TEDA四氟硼酸酯和三氟甲磺酸酯的反应。在所有情况下，均形成2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖-和-D-甘露吡喃糖衍生物的混合物，其比例取决于O-保护基团的性质。关于直接通过双键添加试剂产生的产物，D-葡萄糖构型的化合物（13-20）通常显示出比其D-甘露聚糖对应物（21-28）更高的水解速率。仅当形成单个端基异构体（例如2,4-二硝基苯基糖苷29e / 37e和二糖氟化物35d / 43d）或过氧乙酸酯（例如29f / 37f）时，才能实现产品分离。
• Footprint Catalysis. VI. Chiral “Molecular Footprint” Catalytic Cavities Imprinted by a Chiral Template, Bis(<i>N</i>-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)amine, and Their Stereoselective Catalyses
  作者：Kensaku Morihara、Satoko Kawasaki、Miki Kofuji、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1246/bcsj.66.906

  日期：1993.3

  Chiral “molecular footprint” catalytic cavities were formed on a silica(alumina) gel surface by molecular imprinting with a chiral template, bis(N-benzyloxycarbonyl-l-alanyl)amine. These cavities exhibited stereoselective catalyses in the transacylation of the corresponding substrates: l-, d-, and meso- forms of bis(benzyloxycarbonyl-alanyl) oxide.

  在硅胶（氧化铝）表面通过使用手性模板二(N-苄氧羰基-L-丙氨酸)胺分子印迹，形成了手性“分子足迹”催化空穴。这些空穴在相应底物二(苄氧羰基丙氨酸)氧化物的L-、D-和meso形式转酰化反应中表现出立体选择性催化作用。