(S,R)-3-butyl-4-chloro-2-ethoxy-2,5-dihydro-5-propyl-1,2-oxaphosphole 2-oxide | 1402063-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S,R)-3-butyl-4-chloro-2-ethoxy-2,5-dihydro-5-propyl-1,2-oxaphosphole 2-oxide
• 英文别名: (2R,5S)-3-butyl-4-chloro-2-ethoxy-5-propyl-5H-1,2lambda5-oxaphosphole 2-oxide；(2R,5S)-3-butyl-4-chloro-2-ethoxy-5-propyl-5H-1,2λ5-oxaphosphole 2-oxide
• CAS: 1402063-72-2
• 化学式: C₁₂H₂₂ClO₃P
• 分子量: 280.732
• InChiKey: RGVAQSAECJMWSG-DYZYQPBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-dec-5-yn-4-ol 在 copper(II) choride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S,R)-3-butyl-4-chloro-2-ethoxy-2,5-dihydro-5-propyl-1,2-oxaphosphole 2-oxide 、 cis-3-butyl-4-chloro-2-ethoxy-2,5-dihydro-5-propyl-1,2-oxaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  4-Halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-Oxides 从 1,2-Allenylphosphonates 和 CuX2 的有效合成以及 C-Cl 键的后续 Suzuki 交叉偶联

  摘要：

  通过 CuX2 介导的二乙基 1,2-allenylphosphonates 的直接卤环化，开发了一种方便有效的 4-halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-oxides 合成方法。产量从中等到极好。还研究了轴向到中心手性转移的效率。建立了所得氯乙烯与二环己基（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（LB-Phos）作为配体的进一步 Suzuki 交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200228

文献信息

• Efficient Synthesis of 4-Halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-Oxides from 1,2-Allenylphosphonates and CuX2 and Subsequent Suzuki Cross-Coupling of the C-Cl Bonds
  作者：Ning Xin、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201200228

  日期：2012.7

  A convenient and efficient synthesis of 4-halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-oxides through CuX2-mediated direct halocyclization of diethyl 1,2-allenylphosphonates was developed. The yields range from moderate to excellent. The efficiency of axial-to-central chirality transfer has also been studied. Further Suzuki cross-coupling of the resulting vinylic chlorides with dicyclohexyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphane

  通过 CuX2 介导的二乙基 1,2-allenylphosphonates 的直接卤环化，开发了一种方便有效的 4-halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-oxides 合成方法。产量从中等到极好。还研究了轴向到中心手性转移的效率。建立了所得氯乙烯与二环己基（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（LB-Phos）作为配体的进一步 Suzuki 交叉偶联。