21-{4-[2,4-bis(1-adamantylamino)-6-pyrimidinyl]-1-piperazinyl}-16α-methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione | 155717-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-{4-[2,4-bis(1-adamantylamino)-6-pyrimidinyl]-1-piperazinyl}-16α-methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
• 英文别名: 21-{4-[2,4-Bis(1-adamantylamino)-6-pyrimidinyl]-1-piperazinyl}-16alpha-methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione；(8S,10S,13S,14S,16R,17S)-17-[2-[4-[2,6-bis(1-adamantylamino)pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]acetyl]-10,13,16-trimethyl-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 155717-54-7
• 化学式: C₅₀H₆₈N₆O₂
• 分子量: 785.129
• InChiKey: PLZNJWLMYLNJKS-NEDSXFJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  21-(4-bromobenzenesulfonyloxy)-16α-methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione 、 2,4-bis(1-adamantylamino)-6-(1-piperazinyl)pyrimidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以2.48 g (88.5%)的产率得到21-{4-[2,4-bis(1-adamantylamino)-6-pyrimidinyl]-1-piperazinyl}-16α-methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Piperazinyl-bis(alkylamino)pyrimidine derivatives and process for

  摘要：

  披露了一种中间化合物，该化合物在制备抑制脂质过氧化的物质时非常有用，该化合物选自以下组：2,4-双[1-金刚烷基氨基]-6-(1-哌嗪基)嘧啶；以及4,6-双(1-金刚烷基氨基)-2-(1-哌嗪基)嘧啶；或其药用可接受的酸加成盐。

  公开号：

  US05550240A1

文献信息

• Piperazinyl-bis(alkylamino)pyrimidine derivatives and process for
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US05550240A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  An intermediate compound is disclosed that is useful in the preparation of a lipid-peroxidation inhibiting substance and that is selected from the group consisting of: 2,4-bis[1-adamantylamino]-6-(1-piperazinyl)pyrimidine; and 4,6-bis(1-adamantylamino)-2-(1-piperazinyl)pyrimidine; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  披露了一种中间化合物，该化合物在制备抑制脂质过氧化的物质时非常有用，该化合物选自以下组：2,4-双[1-金刚烷基氨基]-6-(1-哌嗪基)嘧啶；以及4,6-双(1-金刚烷基氨基)-2-(1-哌嗪基)嘧啶；或其药用可接受的酸加成盐。
• NOVEL STEROIDS WITH PREGNANE SKELETON, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0646126A1

  公开（公告）日：1995-04-05
• US5547949A
  申请人：——

  公开号：US5547949A

  公开（公告）日：1996-08-20
• US5550240A
  申请人：——

  公开号：US5550240A

  公开（公告）日：1996-08-27
• [EN] NOVEL STEROIDS WITH PREGNANE SKELETON, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESS FOR PREPARING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX STEROIDES A SQUELETTE PREGNANE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET PROCEDE POUR LEUR PREPARATION
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYÉSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1993025570A1

  公开（公告）日：1993-12-23

  (EN) The invention relates to novel, therapeutically active 21-aminosteroids of formula (I) with pregnane skeleton, wherein two of X, Y and Z mean a nitrogen atom each and the third one is a methine group; R1 and R2 represent, independently from each other, a primary amino group bearing as substituent a branched-chain C4-8alkyl, -alkenyl or -alkynyl group, or a C4-10cycloalkyl group comprising 1 to 3 ring(s) and being optionally substituted by C1-3alkyl group(s); or R1 and R2 stand together for a spiro-heterocyclic secondary amino group containing at most 10 carbon atoms and optionally at least one oxygen atom as additional heteroatom; or one of R1 and R2 means an unsubstituted heterocyclic secondary amino group containing 4 to 7 carbon atoms and the other one is an above-identified primary amino group, an above-identified spiro-heterocyclic secondary amino group, or a heterocyclic secondary amino group containing 4 to 7 carbon atoms and substituted by C1-4alkyl group(s); and n is 1 or 2, as well as their acid addition salts and pharmaceutical compositions containing these compounds. Furthermore, the invention relates to a process for the preparation of the above compounds. The compounds of formula (I) possess antioxidant, particularly lipid peroxidation-inhibiting effect, and therefore they may useful for the treatment of pathologic sequels of lipid peroxidation occurring in mammals, including man.(FR) L'invention concerne de nouveaux 21-aminostéroïdes à squelette prégnane thérapeutiquement actifs, de la formule (I) dans laquelle deux composés parmi X, Y et Z représentent chacun un atome d'azote et le troisième est un groupe méthine; R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe amino primaire portant comme substituant un groupe à chaîne ramifiée alkyle C4-8, alcényle C4-8 ou alcynyle C4-8, ou bien un groupe cycloalkyle C4-10 comprenant un à trois composés cycliques et étant substitué par un ou des groupe(s) alkyle C1-3; ou bien R1 et R2 représentent ensemble un groupe amino secondaire spiro-hétérocyclique renfermant au moins 10 atomes de carbone et éventuellement au moins un atome d'oxygène comme hétéroatome supplémentaire; ou bien R1 ou R2 désignent un groupe amino secondaire hétérocyclique non substitué contenant 4 à 7 atomes de carbone, et l'autre est un groupe amino primaire précité, un groupe amino secondaire spiro-hétérocyclique précité, ou bien un groupe amino secondaire hétérocyclique renfermant 4 à 7 atomes de carbone et substitué par un ou des groupe(s) alkyle C1-4; et n vaut 1 ou 2, ainsi que leurs sels d'addition d'acide et des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés. D'autre part, l'invention concerne un procédé pour la préparation desdits composés. Ces derniers possèdent un effet antioxydant, en particulier inhibiteur de la peroxydation des lipides, et peuvent donc s'utiliser pour le traitement des séquelles pathologiques de la peroxydation des lipides survenant chez les mammifères, notamment l'homme.