2,3,4,9-tetrahydro-3-methyl-1H-xanthene-1,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3,4,9-tetrahydro-3-methyl-1H-xanthene-1,9-dione
• 英文别名: 3-methyl-3,4-dihydro-2H-xanthene-1,9-dione
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: DBDBFLJHIBTNRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-tetrahydro-3-methyl-1H-xanthene-1,9-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3,4,4a,9-tetrahydro-1-hydroxy-3-methyl-2H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conjugate additions of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-diones

  摘要：

  介绍了一种合成2,3,4,9-四氢-1H-咕吨-1,9-二酮的高效两步法。研究了它们的共轭加成反应，发现它们是有效的迈克尔受体。将2,3,4,9-四氢-1H-咕吨-1,9-二酮与三(甲硫基)甲基锂反应后，经过汞(II)催化的甲醇解反应，得到了甲基1-羟基-9-氧代-3,4,4a,9-四氢-2H-咕吨-4a-羧酸酯，即黑麦菌酸及其他天然产物的核结构。

  DOI：

  10.1039/a700375g
• 作为产物：
  描述：

  2-Fluoro-benzoic acid 5-methyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2,3,4,9-tetrahydro-3-methyl-1H-xanthene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conjugate additions of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-diones

  摘要：

  介绍了一种合成2,3,4,9-四氢-1H-咕吨-1,9-二酮的高效两步法。研究了它们的共轭加成反应，发现它们是有效的迈克尔受体。将2,3,4,9-四氢-1H-咕吨-1,9-二酮与三(甲硫基)甲基锂反应后，经过汞(II)催化的甲醇解反应，得到了甲基1-羟基-9-氧代-3,4,4a,9-四氢-2H-咕吨-4a-羧酸酯，即黑麦菌酸及其他天然产物的核结构。

  DOI：

  10.1039/a700375g