N-(diphenyl-λ⁴-sulfaneylidene)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-(diphenyl-λ⁴-sulfaneylidene)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-(diphenyl-lambda4-sulfanylidene)furan-2-carboxamide；N-(diphenyl-λ4-sulfanylidene)furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: CLJPGLNQLWDUHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-(diphenyl-λ⁴-sulfaneylidene)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔和环己炔中间体合成硫亚胺

  摘要：

  开发了一种有效且无金属的方法，用于从次磺酰胺与芳炔和环己炔前体合成硫亚胺。该反应通过不寻常的 S-C 键形成进行，这为以中等至良好的产率和优异的化学选择性获得各种硫亚胺提供了新颖且实用的途径。此外，该方案适合克级合成，并且适用于将产品转化为有用的亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01918

文献信息

• Metal-Free Chemoselective <i>S</i>-Arylation of Sulfenamides To Access Sulfilimines
  作者：Xianda Wu、Yuqing Li、Minghong Chen、Fu-Sheng He、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00961

  日期：2023.7.7

  A novel and efficient S-arylation of sulfenamides with diaryliodonium salts for the synthesis of sulfilimines is developed. The reaction proceeds smoothly under transition-metal-free and air conditions, giving rapid access to sulfilimines in good to excellent yields via selective S–C bond formation. This protocol is scalable and exhibits a broad substrate scope, good functional group tolerance, and

  开发了一种新颖且有效的亚磺酰胺与二芳基碘鎓盐的S-芳基化反应，用于合成硫亚胺。该反应在无过渡金属和空气条件下顺利进行，通过选择性 S-C 键形成，以良好至优异的产率快速获得硫亚胺。该方案具有可扩展性，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和出色的化学选择性。