(7R,8R,8aS)-8-(3-Ethyl-oxiranyl)-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-indolizin-3-one | 191098-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (7R,8R,8aS)-8-(3-Ethyl-oxiranyl)-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-indolizin-3-one
• 英文别名: (7R,8R,8aS)-8-(3-ethyloxiran-2-yl)-7-triethylsilyloxy-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 191098-97-2
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₃Si
• 分子量: 339.55
• InChiKey: VWYHNJPKCOMSRI-NAQURFAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R,8aS)-8-(3-Ethyl-oxiranyl)-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-indolizin-3-one 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid (7R,8S,8aS)-8-(3-ethyl-oxiranyl)-3-oxo-octahydro-indolizin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用镍催化的1,3-二烯和醛的环化反应，高效合成吡咯嗪和吲哚并嗪衍生物：（-）-Elaeokanine C的正式全合成

  摘要：

  通过镍催化的链中1,3-二烯和醛的环化反应，成功地构建了吡咯嗪烷和吲哚唑烷骨架。使用该环化作用，可以自然形式形成Elaeocarpus生物碱（-）-Elaeokanine C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00782-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷-2-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (7R,8R,8aS)-8-(3-Ethyl-oxiranyl)-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用镍催化的1,3-二烯和醛的环化反应，高效合成吡咯嗪和吲哚并嗪衍生物：（-）-Elaeokanine C的正式全合成

  摘要：

  通过镍催化的链中1,3-二烯和醛的环化反应，成功地构建了吡咯嗪烷和吲哚唑烷骨架。使用该环化作用，可以自然形式形成Elaeocarpus生物碱（-）-Elaeokanine C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00782-x

文献信息

• Efficient synthesis of pyrrolizidine and indolizidine derivatives using nickel-catalyzed cyclization of 1,3-diene and aldehyde: Formal total synthesis of (−)-Elaeokanine C
  作者：Yoshihiro Sato、Nozomi Saito、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00782-x

  日期：1997.6

  Pyrrolizidine and indolizidine skeletons were successfully constructed by nickel-catalyzed cyclization of 1,3-diene and aldehyde in a chain. A formal total synthesis of an Elaeocarpus alkaloid, (−)-Elaeokanine C, in the naturally occurring form was achieved using this cyclization.

  通过镍催化的链中1,3-二烯和醛的环化反应，成功地构建了吡咯嗪烷和吲哚唑烷骨架。使用该环化作用，可以自然形式形成Elaeocarpus生物碱（-）-Elaeokanine C的正式全合成。
• Stereoselective synthesis of nitrogen-containing heterocycles via nickel-catalyzed cyclization of 1,3-diene and aldehyde: Formal total synthesis of (−)-elaeokanine C
  作者：Yoshihiro Sato、Nozomi Saito、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10215-0

  日期：1998.2

  syntheses of pyrrolidine, piperidine, pyrrolizidine and indolizidine skeletons were accomplished by nickel-catalyzed cyclization of 1,3-diene and aldehyde in a chain. A formal total synthesis of an Elaeocarpus alkaloid, (−)-Elaeokanine C, in the naturally occurring form was achieved using this cyclization.

  吡咯烷，哌啶，吡咯嗪烷和吲哚唑烷骨架的立体选择性合成是通过镍催化的链中1,3-二烯和醛的环化反应完成的。使用该环化作用，可以自然形式形成Elaeocarpus生物碱（-）-Elaeokanine C的正式全合成。