2-bromo-4-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 1026017-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-bromo-4-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-Bromo-4-methyl-7-nitro-1,4-benzoxazin-3-one；2-bromo-4-methyl-7-nitro-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1026017-99-1
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₄
• 分子量: 287.07
• InChiKey: BBIGXIAEJWBAGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 barium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2-hydroxy-4-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基氨基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-ones和2-Bromo-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-ones的开环

  摘要：

  取代的2-（苄氨基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性和酸性条件下不稳定，并经历苯并恶嗪酮环的打开。2-Bromo-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性条件下表现出相似的降解，而在C（2）处取代Br则得到2-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪仅在弱碱性条件下观察到-3（4 H）-one。提出了开环和降解为2-氨基苯酚衍生物的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890069
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-7-硝基-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4h)-酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-bromo-4-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基氨基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-ones和2-Bromo-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-ones的开环

  摘要：

  取代的2-（苄氨基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性和酸性条件下不稳定，并经历苯并恶嗪酮环的打开。2-Bromo-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性条件下表现出相似的降解，而在C（2）处取代Br则得到2-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪仅在弱碱性条件下观察到-3（4 H）-one。提出了开环和降解为2-氨基苯酚衍生物的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890069

文献信息

• Novel Potent and Selective Thrombin Inhibitors Based on a Central 1,4-Benzoxazin-3(4<i>H</i>)-one Scaffold
  作者：Janez Ilaš、Tihomir Tomašić、Danijel Kikelj

  DOI：10.1021/jm701622y

  日期：2008.5.1

  Novel thrombin inhibitors with the central 1,4-benzoxazine-3(4H)-one scaffold, benzamidine P-1 arginine side chain mimetic and various P-3 moieties are described. 3-(Benzyl(2-(4-carbamimidoylbenzyl)-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino)-3-oxopropanoic acid (7b), the most potent compound in the series, exhibited a K-i of 2.6 nM in vitro for thrombin and high selectivity against trypsin and factor Xa.