6,7,13,14-tetrahydro-5H,12H-dibenzo<1,6>diazecine | 130318-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6,7,13,14-tetrahydro-5H,12H-dibenzo<1,6>diazecine
• 英文别名: 5,6,7,12,13,14-hexahydro-dibenzo[c,h][1,6]diazecine；5,6,7,12,13,14-Hexahydro-dibenzo[c,h][1,6]diazecin；3,12-Diazatricyclo[12.4.0.05,10]octadeca-1(18),5,7,9,14,16-hexaene
• CAS: 130318-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: CDMYYIBQLSCGMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,13,14-tetrahydro-5H,12H-dibenzo<1,6>diazecine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三苯并-1,6-二氮杂双环[4.4.4]十四烷的合成

  摘要：

  1,6-二氮杂双环[4.4.4]十四烷，Alder等人对其进行了广泛研究。在 1970-1980 年代，表现出非常有趣的氧化还原和质子化特性。我们打算合成其苯并类似物，作为我们对氮杂穴状配体研究的延伸；然而，按照Alder的合成路线，我们只得到了三环[4.4.4.0]十四烷三苯并类似物。因此，以2,11-二氮杂[3.3]-环芳为原料合成了目标化合物。苯并类似物的质子模板合成简单明了。由于晶体结构未知，产品的优化结构是通过DFT计算获得的。结果表明，铵盐的NH质子偏向一侧的氮原子。这与内部质子化的 1,6-二氮杂双环[4.4.4]十四烷 H 形成鲜明对比，其中质子正好位于两个 N 原子之间的中间。因此，三苯并类似物的性质不同于其母体脂肪族双环二胺，并且碱性与普通胺相当。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155065
• 作为产物：
  描述：

  3,12-Bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,12-diazatricyclo[12.4.0.05,10]octadeca-1(18),5,7,9,14,16-hexaene 在 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6,7,13,14-tetrahydro-5H,12H-dibenzo<1,6>diazecine
  参考文献：
  名称：

  三苯并-1,6-二氮杂双环[4.4.4]十四烷的合成

  摘要：

  1,6-二氮杂双环[4.4.4]十四烷，Alder等人对其进行了广泛研究。在 1970-1980 年代，表现出非常有趣的氧化还原和质子化特性。我们打算合成其苯并类似物，作为我们对氮杂穴状配体研究的延伸；然而，按照Alder的合成路线，我们只得到了三环[4.4.4.0]十四烷三苯并类似物。因此，以2,11-二氮杂[3.3]-环芳为原料合成了目标化合物。苯并类似物的质子模板合成简单明了。由于晶体结构未知，产品的优化结构是通过DFT计算获得的。结果表明，铵盐的NH质子偏向一侧的氮原子。这与内部质子化的 1,6-二氮杂双环[4.4.4]十四烷 H 形成鲜明对比，其中质子正好位于两个 N 原子之间的中间。因此，三苯并类似物的性质不同于其母体脂肪族双环二胺，并且碱性与普通胺相当。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155065

文献信息

• Conformational study of the 4,9-dihetero-(Z,Z)-cyclodeca-1,6-diene ring system; the mono- and di-benzo analogues
  作者：E. Kleinpeter、J. Hartmann、W. Schroth

  DOI：10.1002/mrc.1260280713

  日期：1990.7

  The dynamic 1H and 13C NMR spectra of a series of mono‐ and bis‐annelated 4,9‐dihetero‐(Z,Z)‐cyclodeca‐1,6‐dienes were obtained and are discussed with respect to ground‐state conformers and the barriers to ring inversion, and to the restricted rotation about exocyclic partial C,N double bonds. The ten‐membered rings are, with one exception, anancomeric chair conformers and interconvert via a combination

  获得了一系列单-和双-退火 4,9-二杂-(Z,Z)-环癸-1,6-二烯的动态 1H 和 13C NMR 谱，并讨论了基态构象异构体和环反转的障碍，以及围绕环外部分 C,N 双键的受限旋转。除了一个例外，十元环是 anancomeric 椅型构象异构体，并通过单键旋转和键角弯曲的组合相互转换。根据存在的杂原子，获得了一系列降低环反转的势垒 S > NH > O。由于更大的分子内跨环 H，H 相互作用，Benzannelation 降低了相同动态过程的激活自由能。
• Novel antibacterial agents
  申请人：Christensen G. Burton

  公开号：US20070134729A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  This invention relates to novel multibinding compounds (agents) that are antibacterial agents. The multibinding compounds of the invention comprise from 2-10 ligands covalently connected by a linker or linkers, wherein each of said ligands in their monovalent (i.e., unlinked) state have the ability to bind to a an enzyme involved in cell wall biosynthesis and metabolism, a precursor used in the synthesis of the bacterial cell wall and/or the bacterial cell surface thereby interfere with the synthesis and/or metabolism of the cell wall. In particular the multibinding compounds of the invention comprise from 2-10 ligands covalently connected by a linker or linkers, wherein each of said ligands has a ligand domain capable of binding to penicillin binding proteins, a transpeptidase enzyme, a substrate of a transpeptidase enzyme, a beta-lactamase enzyme, pencillinase enzyme, cephalosporinase enzyme, a transglycoslase enzyme, or a transglycosylase enzyme substrate; Preferably, the ligands are selected from the beta lactam or glycopeptide class of antibacterial agents.

  本发明涉及一种新型多结合化合物（药剂），其为抗菌剂。该发明的多结合化合物由2-10个配体通过连接剂或连接剂共价连接而成，其中每个单价（即未连接的）配体具有与细胞壁生物合成和代谢中的酶、合成细菌细胞壁和/或细菌细胞表面的前体有结合能力，从而干扰细胞壁的合成和/或代谢。特别地，本发明的多结合化合物由2-10个配体通过连接剂或连接剂共价连接而成，其中每个配体具有能够结合青霉素结合蛋白、横向肽酶酶、横向肽酶酶底物、β-内酰胺酶、青霉素酶、头孢菌素酶、横向转移酶酶或横向转移酶酶底物的配体结构域。优选地，配体选自β-内酰胺类或糖肽类抗菌剂。
• Beta2-Adrenergic Receptor Agonists
  申请人：Moran Edmund J.

  公开号：US20080269344A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Disclosed are multibinding compounds which are β2 adrenergic receptor agonists and are useful in the treatment and prevention of respiratory diseases such as asthma, bronchitis. They are also useful in the treatment of nervous system injury and premature labor.

  本发明涉及多结合化合物，其是β2肾上腺素能受体激动剂，可用于治疗和预防哮喘、支气管炎等呼吸系统疾病。它们还可用于治疗神经系统损伤和早产。
• Beta2-adrenergic receptor agonists
  申请人：Moran J. Edmund

  公开号：US20070179179A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Disclosed are multibinding compounds which are β2 adrenergic receptor agonists and are useful in the treatment and prevention of respiratory diseases such as asthma, bronchitis. They are also useful in the treatment of nervous system injury and premature labor.

  本发明涉及多重结合化合物，其为β2肾上腺素能受体激动剂，可用于治疗和预防哮喘、支气管炎等呼吸系统疾病。它们还可用于治疗神经系统损伤和早产。
• Muscarinic receptor antagonists
  申请人：Aggen James

  公开号：US20090306134A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Disclosed are multibinding compounds which are muscarinic receptor antagonists. The multibinding compounds of this invention containing from 2 to 10 ligands covalently attached to one or more linkers. Each ligand is, independently of each other, a muscarinic receptor antagonist or an allosteric modulator provided that at least one of said ligand is a muscarinic receptor antagonist. The multibinding compounds of this invention are useful in the treatment and prevention of diseases such as chronic obstructive pulmonary disease, chronic bronchitis, irritable bowel syndrome, urinary incontinence, and the like.

  本发明涉及一种多结合化合物，其为肌动蛋白受体拮抗剂。该发明的多结合化合物包含2至10个配体共价连接到一个或多个连接体上。每个配体是独立的，可以是肌动蛋白受体拮抗剂或变构调节剂，但至少其中一个配体是肌动蛋白受体拮抗剂。本发明的多结合化合物在治疗和预防慢性阻塞性肺疾病、慢性支气管炎、肠易激综合征、尿失禁等疾病方面具有用途。