tert-butyl 2,6-dioxo-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 2,6-dioxo-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate
• 英文别名: 9-(tert-butoxycarbonyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione；tert-butyl (1R,5R)-2,6-dioxo-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: BFERYOPSUVHNPN-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,6-dioxo-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 9-(tert-butoxycarbonyl)-9-aza-2,3;6,7-diepoxabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6,8,8-己硝基-2,6-二氮杂金刚烷：具有高稳定性的高能量密度化合物

  摘要：

  由1,5-环辛二烯通过两种途径设计并合成了一种新型的高效聚硝基氮杂金刚烷家族2,4,4,6,8,8-六硝基-2,6-二氮杂金刚烷族高能化合物。根据实验和计算结果，它具有出乎意料的高密度（1.959 g cm –3），高热稳定性（起始分解温度235°C），高正形成热和出色的爆炸特性。这些与CL-20相当的引人入胜的性能为作为高能量密度材料的潜在应用展示了广阔的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03107
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 在 草酰氯 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 氨 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 tert-butyl 2,6-dioxo-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6,8,8-己硝基-2,6-二氮杂金刚烷：具有高稳定性的高能量密度化合物

  摘要：

  由1,5-环辛二烯通过两种途径设计并合成了一种新型的高效聚硝基氮杂金刚烷家族2,4,4,6,8,8-六硝基-2,6-二氮杂金刚烷族高能化合物。根据实验和计算结果，它具有出乎意料的高密度（1.959 g cm –3），高热稳定性（起始分解温度235°C），高正形成热和出色的爆炸特性。这些与CL-20相当的引人入胜的性能为作为高能量密度材料的潜在应用展示了广阔的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03107

文献信息

• A Tautoleptic Approach to Chiral Hydrogen‐Bonded Supramolecular Tubular Polymers with Large Cavity
  作者：Algirdas Neniškis、Dovilė Račkauskaitė、Qixun Shi、Aiden J. Robertson、Andrew Marsh、Artūras Ulčinas、Ramūnas Valiokas、Steven P. Brown、Kenneth Wärnmark、Edvinas Orentas

  DOI：10.1002/chem.201803701

  日期：2018.9.20

  A new strategy towards tubular hydrogen‐bonded polymers based on the self‐assembly of isocytosine tautomers in orthogonal directions is proposed and experimentally verified, including by 1H fast magic‐angle spinning (MAS) solid‐state NMR. The molecular tubes obtained possess large internal diameter and tailor‐made outer functionalities rendering them potential candidates for a number of applications

  提出了一种基于异胞嘧啶互变异构体在正交方向上自组装的管状氢键聚合物的新策略，并通过1 H快速幻角旋转（MAS）固态NMR进行了实验验证。获得的分子管具有较大的内径和量身定制的外部功能，使其成为许多应用的潜在候选者。
• Synthesis, Enantiomer Separation, and Absolute Configuration of 2,6-Oxygenated 9-Azabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Vidmantas Bieliu̅nas、Dovilė Račkauskaitė、Edvinas Orentas、Sigitas Stončius

  DOI：10.1021/jo400506h

  日期：2013.6.7

  converted into the corresponding enantiomerically pure diones 4b, the absolute configuration of which was determined by comparison of the experimental and simulated circular dichroism (CD) spectra, obtained by ab initio time-dependent density functional theory (TDDFT) calculations. The (−)-(1R,5R)/(+)-(1S,5S) absolute configuration of 4b inferred from the TDDFT calculations was confirmed via analysis

  对映体纯的N -Boc 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮（4b）是一种可能有用的手性结构单元，由N -Bn和N -Boc 9-氮杂双环[3.3.1]合成。完成了壬壬-2,6-二醇2a和2b。二醇2a和2b的对映异构体拆分是通过使它们的非对映体酯结晶或使用来自假丝酵母（CRL）的脂肪酶通过动力学拆分外消旋二醇2a而实现的。N- Boc保护的二醇2b的两种对映体均转化为相应的对映体纯二酮参照图4b，其绝对构型是通过比较实验和模拟圆二色性（CD）光谱确定的，该光谱是通过从头算时密度函数理论（TDDFT）计算获得的。根据对TDDFT计算的推论，通过对内，内二苯甲酸内酯（+）的CD谱的分析证实了4b的（-）-（1 R，5 R）/（+）-（1 S，5 S）绝对构型-由二醇（+）2b衍生的-7和苯甲酸酯激子手性方法的应用。二醇2a的动力学拆分结果进一步支持了分配的绝对构型使用皱纹念珠菌脂肪酶，其对（1
• 2,4,4,6,8,8-Hexanitro-2,6-diazaadamantane: A High-Energy Density Compound with High Stability
  作者：Jian Zhang、Tianjiao Hou、Lin Zhang、Jun Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03107

  日期：2018.11.16

  A novel high-performance energetic compound of the polynitroazaadamantane family, 2,4,4,6,8,8-hexanitro-2,6-diazaadamantane, was designed and synthesized from 1,5-cyclooctadiene by two routes. Based on the experimental and calculated results, it exhibits a surprisingly high density (1.959 g cm–3), high thermal stability (onset decomposition temperature of 235 °C), high positive heat of formation, and

  由1,5-环辛二烯通过两种途径设计并合成了一种新型的高效聚硝基氮杂金刚烷家族2,4,4,6,8,8-六硝基-2,6-二氮杂金刚烷族高能化合物。根据实验和计算结果，它具有出乎意料的高密度（1.959 g cm –3），高热稳定性（起始分解温度235°C），高正形成热和出色的爆炸特性。这些与CL-20相当的引人入胜的性能为作为高能量密度材料的潜在应用展示了广阔的前景。