2,4,6,7,9,11-Hexathiadecane 2,2,11,11-tetraoxide | 155994-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2,4,6,7,9,11-Hexathiadecane 2,2,11,11-tetraoxide
• 英文别名: Methylsulfonylmethylsulfanyl-(methylsulfonylmethylsulfanylmethyldisulfanyl)methane
• CAS: 155994-72-2
• 化学式: C₆H₁₄O₄S₆
• 分子量: 342.571
• InChiKey: GPDRRHDSJOPBRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 2,4,6,7,9,11-Hexathiadecane 2,2,11,11-tetraoxide 在 磺酰氯 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到2,4,6,7-tetrathiaoctane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Vault Isomerization and its Application to the Synthesis of a Dideoxydysoxysulfone Precursor

  摘要：

  新型二氧化硅诱导的α-巯基砜受控歧化反应生成了α-巯基α′-磺酰基硫化物。作为一种新工艺--拱顶异构化--的核心，它的发现和利用允许对之前描述的合成前体进行更有效的合成。

  DOI：

  10.1071/ch08051
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6,7,9-pentathiadecane 2,2-dioxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以50%的产率得到2,4,6,7,9,11-Hexathiadecane 2,2,11,11-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  The S2 Oxygen Atoms Are Essential for the Pronounced Fungitoxicity of the Sulfur-Rich Natural Product, Dysoxysulfone

  摘要：

  2,4,5,7,9-五硫杂十烷 9,9-二氧化物的合成和抗真菌测试表明，S2 上氧原子的缺失会显著降低真菌毒性，这与我们之前的提议不谋而合。在尝试将该化合物转化为二异砜的过程中，我们发现了一种将非对称γ-砜基二硫化物氧化转化为相应的对称γ-砜基二硫化物的新方法。

  DOI：

  10.1071/ch03253

文献信息

• Simple Total Syntheses of Biologically Active Pentathiadecane Natural Products, 2,4,5,7,9-Pentathiadecane 2,2,9,9-Tetraoxide (Dysoxysulfone), from Dysoxylum richii, and 2,3,5,7,9-Pentathiadecane 9,9-Dioxide, the Misidentified Lenthionine Precursor SE-3 from Shiitake Mushroom (Lentinus edodes)
  作者：Eric Block、Russell DeOrazio、Mohan Thiruvazhi

  DOI：10.1021/jo00088a001

  日期：1994.5

  Brief total syntheses are reported for 2,4,5,7,9-pentathiadecane 2,2,9,9-tetraoxide (dysoxysulfone, 1), from the Fijian tree Dysoxylum richii, 2,3,5,7,9-pentathiadecane 9,9-dioxide (8), from shiitake mushroom (Lentinus edodes),and 2,4,5,7-tetrathiaoctane 2,2-dioxide (2a) from Tulbaghia violacea, starting from 1,2,4-trithiolane (4) for 1, 1,2,4,6-tetrathiepane (5) for 8, and 2,4,5,7-tetrathiaoctane (9) for 2a and employing regiospecific oxidation of intermediate penta- or tetrasulfides using KMnO4 along with Zn(OAc)(2) or FeCl3 to prevent product degradation by the base produced during oxidation.
• The S2 Oxygen Atoms Are Essential for the Pronounced Fungitoxicity of the Sulfur-Rich Natural Product, Dysoxysulfone
  作者：Sharon A. Bewick、Stephen Duffy、Stephen P. Fletcher、Richard F. Langler、Heather G. Morrison、Erin M. O'Brien、Charles Ross、Vanessa C. Stephenson

  DOI：10.1071/ch03253

  日期：——

  Synthesis and antifungal testing of 2,4,5,7,9-pentathiadecane 9,9-dioxide has established that the absence of oxygen atoms on S2 significantly attenuates fungitoxicity in accord with our earlier proposal. Attempts to convert that compound into dysoxysulfone led to the discovery of a novel oxidative conversion of unsymmetrical γ-sulfonyl disulfides into the corresponding symmetrical γ-sulfonyl disulfides.

  2,4,5,7,9-五硫杂十烷 9,9-二氧化物的合成和抗真菌测试表明，S2 上氧原子的缺失会显著降低真菌毒性，这与我们之前的提议不谋而合。在尝试将该化合物转化为二异砜的过程中，我们发现了一种将非对称γ-砜基二硫化物氧化转化为相应的对称γ-砜基二硫化物的新方法。
• Vault Isomerization and its Application to the Synthesis of a Dideoxydysoxysulfone Precursor
  作者：Christopher G. Andrews、Richard F. Langler

  DOI：10.1071/ch08051

  日期：——

  Novel silica-induced controlled disproportionation of α-mercaptosulfones produces α-mercapto α′-sulfonyl sulfides. Its discovery and exploitation, as the heart of a new process – vault isomerization – permits the elaboration of a more efficient synthesis of a previously described synthetic precursor.

  新型二氧化硅诱导的α-巯基砜受控歧化反应生成了α-巯基α′-磺酰基硫化物。作为一种新工艺--拱顶异构化--的核心，它的发现和利用允许对之前描述的合成前体进行更有效的合成。