2,4,6,7,9,11-Hexathiadecane 2,2,11,11-tetraoxide | 155994-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2,4,6,7,9,11-Hexathiadecane 2,2,11,11-tetraoxide
• 英文别名: Methylsulfonylmethylsulfanyl-(methylsulfonylmethylsulfanylmethyldisulfanyl)methane
• CAS: 155994-72-2
• 化学式: C₆H₁₄O₄S₆
• 分子量: 342.571
• InChiKey: GPDRRHDSJOPBRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 2,4,6,7,9,11-Hexathiadecane 2,2,11,11-tetraoxide 在 磺酰氯 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到2,4,6,7-tetrathiaoctane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Vault Isomerization and its Application to the Synthesis of a Dideoxydysoxysulfone Precursor

  摘要：

  新型二氧化硅诱导的α-巯基砜受控歧化反应生成了α-巯基α′-磺酰基硫化物。作为一种新工艺--拱顶异构化--的核心，它的发现和利用允许对之前描述的合成前体进行更有效的合成。

  DOI：

  10.1071/ch08051
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6,7,9-pentathiadecane 2,2-dioxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以50%的产率得到2,4,6,7,9,11-Hexathiadecane 2,2,11,11-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  The S2 Oxygen Atoms Are Essential for the Pronounced Fungitoxicity of the Sulfur-Rich Natural Product, Dysoxysulfone

  摘要：

  2,4,5,7,9-五硫杂十烷 9,9-二氧化物的合成和抗真菌测试表明，S2 上氧原子的缺失会显著降低真菌毒性，这与我们之前的提议不谋而合。在尝试将该化合物转化为二异砜的过程中，我们发现了一种将非对称γ-砜基二硫化物氧化转化为相应的对称γ-砜基二硫化物的新方法。

  DOI：

  10.1071/ch03253

文献信息

• Simple Total Syntheses of Biologically Active Pentathiadecane Natural Products, 2,4,5,7,9-Pentathiadecane 2,2,9,9-Tetraoxide (Dysoxysulfone), from Dysoxylum richii, and 2,3,5,7,9-Pentathiadecane 9,9-Dioxide, the Misidentified Lenthionine Precursor SE-3 from Shiitake Mushroom (Lentinus edodes)
  作者：Eric Block、Russell DeOrazio、Mohan Thiruvazhi

  DOI：10.1021/jo00088a001

  日期：1994.5

  Brief total syntheses are reported for 2,4,5,7,9-pentathiadecane 2,2,9,9-tetraoxide (dysoxysulfone, 1), from the Fijian tree Dysoxylum richii, 2,3,5,7,9-pentathiadecane 9,9-dioxide (8), from shiitake mushroom (Lentinus edodes),and 2,4,5,7-tetrathiaoctane 2,2-dioxide (2a) from Tulbaghia violacea, starting from 1,2,4-trithiolane (4) for 1, 1,2,4,6-tetrathiepane (5) for 8, and 2,4,5,7-tetrathiaoctane (9) for 2a and employing regiospecific oxidation of intermediate penta- or tetrasulfides using KMnO4 along with Zn(OAc)(2) or FeCl3 to prevent product degradation by the base produced during oxidation.