(1R,2R)/(1S,2S)-2-[1-(4-t-butyloxycarbonylpiperazinyl)]cyclohexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1R,2R)/(1S,2S)-2-[1-(4-t-butyloxycarbonylpiperazinyl)]cyclohexan-1-ol
• 英文别名: trans-4-(2-hydroxycyclohexyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；rac-tert-butyl 4-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 284.399
• InChiKey: HPEUFZJDMPYRGN-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)/(1S,2S)-2-[1-(4-t-butyloxycarbonylpiperazinyl)]cyclohexan-1-ol 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (1R,2R)/(1S,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenethoxy)-2-(1-piperazinyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基烷基醚作为潜在的抗心律不齐药物用于房颤转化的合成和生物学研究。

  摘要：

  描述了制备为潜在抗心律不齐药的一系列2-氨基烷基醚。本发明的化合物是混合的钠和钾离子通道阻滞剂，并且在缺血引起的心律不齐的大鼠模型中表现出抗心律不齐的活性。结构活性研究导致鉴定了三种化合物5、18和26，这是根据它们的特定体内电生理特性选择的，用于两种犬心房颤动（AF）模型的研究。在这两种模型中，这三种化合物均可转化为AF，但仅化合物26被证明具有口服生物利用度。将外消旋物26拆分为其相应的对映体40和41，然后对这些对映体进行生物学测试，结果导致选择（1S，

  DOI：

  10.1021/jm0604528
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 N-Boc-哌嗪 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2R)/(1S,2S)-2-[1-(4-t-butyloxycarbonylpiperazinyl)]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基烷基醚作为潜在的抗心律不齐药物用于房颤转化的合成和生物学研究。

  摘要：

  描述了制备为潜在抗心律不齐药的一系列2-氨基烷基醚。本发明的化合物是混合的钠和钾离子通道阻滞剂，并且在缺血引起的心律不齐的大鼠模型中表现出抗心律不齐的活性。结构活性研究导致鉴定了三种化合物5、18和26，这是根据它们的特定体内电生理特性选择的，用于两种犬心房颤动（AF）模型的研究。在这两种模型中，这三种化合物均可转化为AF，但仅化合物26被证明具有口服生物利用度。将外消旋物26拆分为其相应的对映体40和41，然后对这些对映体进行生物学测试，结果导致选择（1S，

  DOI：

  10.1021/jm0604528