(E)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-2-enal | 877056-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-2-enal
• 英文别名: (E,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-2-enal
• CAS: 877056-10-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: CESSVDOKGMGZBI-AEZGRPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-2-enal 在 叔丁基过氧化氢 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 环己烯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B1的合成研究。

  摘要：

  [结构：见文字]。两性霉素B1的三个片段2、3和4的合成已经完成。烯丙基醇10的1，3-异构化是通过rh氧羰基催化完成的，并已成功地用于合成中。除醛31外，（-）-MIB催化的不对称乙烯基锌以及不对称二乙烯基甲醇32的区域和立体选择性环氧化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol052620g
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B1的合成研究。

  摘要：

  [结构：见文字]。两性霉素B1的三个片段2、3和4的合成已经完成。烯丙基醇10的1，3-异构化是通过rh氧羰基催化完成的，并已成功地用于合成中。除醛31外，（-）-MIB催化的不对称乙烯基锌以及不对称二乙烯基甲醇32的区域和立体选择性环氧化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol052620g

文献信息

• Synthetic Studies on Amphidinolide B1
  作者：Amit K. Mandal、John S. Schneekloth,、Kouji Kuramochi、Craig M. Crews

  DOI：10.1021/ol052620g

  日期：2006.2.1

  amphidinolide B1 have been accomplished. The 1,3-isomerization of allylic alcohol 10 was accomplished via rhenium oxo catalysis and has been applied successfully in the synthesis. (-)-MIB-catalyzed asymmetric vinylzinc addition to aldehyde 31 and the regio- and stereoselective epoxidation of unsymmetrical divinyl methanol 32 were key steps.

  [结构：见文字]。两性霉素B1的三个片段2、3和4的合成已经完成。烯丙基醇10的1，3-异构化是通过rh氧羰基催化完成的，并已成功地用于合成中。除醛31外，（-）-MIB催化的不对称乙烯基锌以及不对称二乙烯基甲醇32的区域和立体选择性环氧化是关键步骤。