ethyl 2-amino-4-(2-oxo-2-(piperazin-1-yl)ethyl)-6-phenyl-4Hchromene-3-carboxylate | 1063714-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(2-oxo-2-(piperazin-1-yl)ethyl)-6-phenyl-4Hchromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(2-oxo-2-piperazin-1-ylethyl)-6-phenyl-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1063714-30-6
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₄
• 分子量: 421.496
• InChiKey: HKYPJUIYTOXQDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 6-phenyl-2H-chromen-2-one 、 氰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到ethyl 2-amino-4-(2-oxo-2-(piperazin-1-yl)ethyl)-6-phenyl-4Hchromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-（2-乙氧基-2-氧乙基）-6-苯基-4 H-亚甲基-3-羧酸乙酯（sHA 14-1）及其类似物的结构-活性关系和分子机理

  摘要：

  对当前疗法的多种耐药性的快速发展是癌症治疗中的主要障碍。因此，可以克服癌细胞中获得的耐药性的抗癌剂非常重要。以前，我们已经证明2-氨基-4-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-6-苯基-4 H-苯甲基-3-羧酸乙酯（5a，sHA 14-1）是乙基2的稳定类似物-氨基-6-溴-4-（1-氰基-2-乙氧基-2-氧代乙基）-4 H-苯甲基-3-羧酸盐（6，HA 14-1），减轻耐药性并与多种癌症协同作用白血病细胞的疗法。5a的结构活性关系（SAR）研究指导了乙基2-氨基-6-（3'，5'-二甲氧基苯基）-4-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-4的发展H - chromene -3-carboxylate（5q，CXL017），一种对多种血液学和实体瘤细胞具有低微摩尔细胞毒性的化合物。更令人兴奋的是，我们对喜树碱（CCRF-CEM / C2）和米托蒽醌（HL-60 / MX2）耐药癌细胞中的5q的研究突显了

  DOI：

  10.1021/jm9005059

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Xing Chengguo

  公开号：US20100197686A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention provides compounds of Formula (I) and (IV): as described herein, as well as salts thereof. The compounds have anti-cancer properties and/or chemosensitization properties.
• US8394794B2
  申请人：——

  公开号：US8394794B2

  公开（公告）日：2013-03-12
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2008118802A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] The invention provides compounds of Formula (I) and (IV): as described herein, as well as salts thereof. The compounds have anti-cancer properties and/or chemosensitization properties.
  [FR] L'invention concerne des composés de formules (I) et (IV) telles que décrites ici, ainsi que des sels de ceux-ci. Les composés présentent des propriétés anticancéreuses et/ou des propriétés de chimiosensibilisation.
• Structure−Activity Relationship and Molecular Mechanisms of Ethyl 2-Amino-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-phenyl-4<i>H</i>-chromene-3-carboxylate (sHA 14-1) and Its Analogues
  作者：Sonia G. Das、Jignesh M. Doshi、Defeng Tian、Sadiya N. Addo、Balasubramanian Srinivasan、David L. Hermanson、Chengguo Xing

  DOI：10.1021/jm9005059

  日期：2009.10.8

  excitingly, our studies of 5q in camptothecin (CCRF-CEM/C2) and mitoxantrone (HL-60/MX2) resistant cancer cells highlight its ability to selectively kill drug-resistant cells over parent cancer cells. 5q inhibits tumor cell growth through the induction of apoptosis, with detailed mechanism of its selectivity toward drug-resistant cancer cells under investigation. These results suggest that 5q is a promising

  对当前疗法的多种耐药性的快速发展是癌症治疗中的主要障碍。因此，可以克服癌细胞中获得的耐药性的抗癌剂非常重要。以前，我们已经证明2-氨基-4-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-6-苯基-4 H-苯甲基-3-羧酸乙酯（5a，sHA 14-1）是乙基2的稳定类似物-氨基-6-溴-4-（1-氰基-2-乙氧基-2-氧代乙基）-4 H-苯甲基-3-羧酸盐（6，HA 14-1），减轻耐药性并与多种癌症协同作用白血病细胞的疗法。5a的结构活性关系（SAR）研究指导了乙基2-氨基-6-（3'，5'-二甲氧基苯基）-4-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-4的发展H - chromene -3-carboxylate（5q，CXL017），一种对多种血液学和实体瘤细胞具有低微摩尔细胞毒性的化合物。更令人兴奋的是，我们对喜树碱（CCRF-CEM / C2）和米托蒽醌（HL-60 / MX2）耐药癌细胞中的5q的研究突显了