(11S,13S)-11-Fluoro-13-methyl-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione | 19108-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (11S,13S)-11-Fluoro-13-methyl-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 英文别名: (11S,13S)-11-fluoro-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 19108-87-3
• 化学式: C₁₈H₂₃FO₂
• 分子量: 290.378
• InChiKey: MJLPOMJCEIKMEH-NBWCPHBASA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

文献信息

• PROCESS FOR AROMATIZING 19-NORANDROST-4-EN-3-ONES TO ESTRA-1,3,5(10)-TRIENES
  申请人：SANDER Michael

  公开号：US20090156843A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to a process for aromatizing 19-norandrost-4-en-3-ones (formula (II)) to astra-1,3,5(10)-trienes (formula (I))

  本发明涉及一种将19-去氢雄烯-3-酮（化学式（II））芳香化为星-1,3,5(10)-三烯（化学式（I））的方法。
• 11B-FLUORO-3-ACETOXYESTRA-3,5-DIEN-17-ONE AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
  申请人：Petrov Orlin

  公开号：US20110009654A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to 11β-fluoro-3-acetoxyestra-3,5-dien-17-one as a suitable intermediate in the preparation of 11-fluoro-substituted steroids and to the process for preparation thereof. For this purpose, 11α-hydroxyestra-4-ene-3,17-dione is reacted with 1 to 3 equivalents of n-nonafluorobutanesulfonyl fluoride and 3 to 5 equivalents of diazabicycloundecene (DBU) at −40 to −20° C. in an organic aprotic solvent and, after an aqueous workup, reacted with 5 to 10 equivalents of acetic anhydride and 0.01 to 1 equivalent of a strong acid. The desired product precipitates spontaneously out of the reaction solution and is obtained in a very high purity by filtration. The process is notable for the very high yield, avoidance of a chromatographic purification of the product, a reduced proportion of wastes and significantly increased process throughput. The process according to the invention is therefore especially suitable for preparing 11β-fluoro-3-acetoxyestra-3,5-dien-17-one on a large industrial scale.

  本发明涉及11β-氟-3-乙酰氧基雌-3,5-二烯-17-酮作为制备11-氟取代类固醇的适宜中间体以及其制备过程。为此，在有机无水溶剂中，将11α-羟基雌-4-烯-3,17-二酮与1至3当量的N-非八氟丁烷磺酰氟和3至5当量的二氮杂双环十一烷（DBU）在-40至-20℃反应，然后进行水工艺处理，再与5至10当量的乙酸酐和0.01至1当量的强酸反应。所需产品会自发地从反应溶液中沉淀出来，并通过过滤得到高纯度的产物。该过程以高收率、避免产物的色谱纯化、减少废物比例和显著提高的工艺吞吐量而著称。因此，本发明的工艺特别适用于在大型工业规模下制备11β-氟-3-乙酰氧基雌-3,5-二烯-17-酮。
• 11.beta.-Fluoro-3-acetoxyestra-3,5-dien-17-on und Verfahren zu seiner Herstellung
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2053055A1

  公开（公告）日：2009-04-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft 11β-Fluor-3-acetoxyestra-3,5-dien-17-on als geeignete Zwischenstufe bei der Herstellung von 11-Fluor-substituierten Steroiden und das Verfahren zu dessen Herstellung. Dazu wird 11α-Hydroxyestr-4-en-3,17-dion in einem organischen nicht-protischen Lösungsmittel mit 1 bis 3 Äquivalenten n-Nonafluorbutansulfonylfluorid und 3 bis 5 Äquivalenten Diazabicycloundecen (DBU) bei -40 bis -20 °C umgesetzt und nach einer wässrigen Aufarbeitung mit 5 bis 10 Äquivalenten Essigsäureanhydrid und 0,01 bis 1 Äquivalenten einer starken Säure versetzt. Das gewünschte Produkt fällt spontan aus der Reaktionslösung aus und wird durch Filtration in einer sehr hohen Reinheit gewonnen. Das Verfahren zeichnet sich durch die sehr hohe Ausbeute, Vermeidung einer chromatographischen Aufreinigung des Produktes, einem verringerten Anteil der Abfälle und deutlich erhöhtem Prozessdurchsatz aus. Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich daher insbesondere zur Herstellung von 11β-Fluor-3-acetoxyestra-3,5-dien-17-on in großem technischen Maßstab.

  本发明涉及 11β-氟-3-乙酰氧基雌甾-3,5-二烯-17-酮作为制备 11-氟取代类固醇的合适中间体及其制备工艺。为此，11α-羟基雌甾-4-烯-3,17-二酮在有机非原生溶剂中与 1 至 3 等量的正壬氟丁烷磺酰氟和 3 至 5 等量的二氮杂双环烯（DBU）在-40 至 -20℃下反应，然后在水溶液中反应，再加入 5 至 10 等量的醋酸酐和 0.01 至 1 等量的强酸。所需的产品会从反应溶液中自发析出，并通过过滤获得极高纯度的产品。该工艺的特点是产率非常高，避免了产品的色谱纯化，减少了废物的比例，并显著提高了工艺吞吐量。因此，本发明的工艺特别适用于大规模生产 11β-氟-3-乙酰氧基雌甾-3,5-二烯-17-酮。
• Verfahren zur Aromatisierung von 19-Nor-androst-4-en-3-onen zu Estra-1,3,5(10)-trienen
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2070942A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Aromatisierung von 19-Norandrost-4-en-3-onen (Formel (II)) zu Estra-1,3,5(10)-trienen ((Formel I))

  本发明涉及一种将 19-去甲基雄甾-4-烯-3-酮（式 (II)）芳香化为雌甾-1,3,5(10)-三烯（（式 I））的工艺
• 11.BETA.-FLUORO-3-ACETOXYESTRA-3,5-DIEN-17-ON UND VERFAHREN ZU SEINER HERSTELLUNG
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2215104B1

  公开（公告）日：2013-04-10