(4R,5R)-5-[(3',4'-di-O-benzyl-5'-deoxy-uridin-5'-yl)-carbamoyl]-2-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid | 381233-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (4R,5R)-5-[(3',4'-di-O-benzyl-5'-deoxy-uridin-5'-yl)-carbamoyl]-2-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,5R)-5-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methylcarbamoyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 381233-13-2
• 化学式: C₃₄H₃₃N₃O₁₀
• 分子量: 643.65
• InChiKey: YQQOOLJSMCCYCM-MGDICLGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(3',4'-di-O-benzyl-5'-deoxy-uridin-5'-yl)-carbamoyl]-2-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid 在 palladium dihydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,3R)-N-[2-(2'-N-acetylamino-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-ethyl]-N'-(5'-deoxyuridin-5'-yl)-2,3-dihydroxysuccinamide
  参考文献：
  名称：

  几丁质合酶抑制剂C-糖基核苷的合成与评价

  摘要：

  作为我们正在进行的旨在抑制几丁质合酶的计划的一部分，我们已经制备了一种新的C-糖基核苷作为UDP-GlcNAc的代谢稳定底物类似物。合成策略依赖于核苷和氨基C-糖基部分与L-酒石酸的连续偶联。但是，该化合物仅抑制弱几丁质合酶I，IC（50）值为20 mM。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00191-4
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-O-benzylidene-L-tartrate 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (4R,5R)-5-[(3',4'-di-O-benzyl-5'-deoxy-uridin-5'-yl)-carbamoyl]-2-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  几丁质合酶抑制剂C-糖基核苷的合成与评价

  摘要：

  作为我们正在进行的旨在抑制几丁质合酶的计划的一部分，我们已经制备了一种新的C-糖基核苷作为UDP-GlcNAc的代谢稳定底物类似物。合成策略依赖于核苷和氨基C-糖基部分与L-酒石酸的连续偶联。但是，该化合物仅抑制弱几丁质合酶I，IC（50）值为20 mM。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00191-4

文献信息

• Synthesis and evaluation of a C-glycosyl nucleoside as an inhibitor of chitin synthase
  作者：Juan Xie、Annie Thellend、Hubert Becker、Anne Vidal-Cros

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00191-4

  日期：2001.8

  As part of our ongoing program devoted to inhibit chitin synthases, we have prepared a novel C-glycosyl nucleoside as metabolically stable substrate analog of UDP-GlcNAc. The synthetic strategy relies on the consecutive coupling of nucleoside and amino C-glycosyl moieties with L-tartaric acid. However, this compound inhibited only weakly chitin synthase I, with an IC(50) value of 20 mM.

  作为我们正在进行的旨在抑制几丁质合酶的计划的一部分，我们已经制备了一种新的C-糖基核苷作为UDP-GlcNAc的代谢稳定底物类似物。合成策略依赖于核苷和氨基C-糖基部分与L-酒石酸的连续偶联。但是，该化合物仅抑制弱几丁质合酶I，IC（50）值为20 mM。