α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-(1-deoxy-D-mannityl)-(1->N)-S²-(trityl)cysteamine | 867197-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-(1-deoxy-D-mannityl)-(1->N)-S²-(trityl)cysteamine
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4R,5R)-2,3,5-trihydroxy-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2-tritylsulfanylethylamino)hexoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 867197-71-5
• 化学式: C₃₉H₅₃NO₁₅S
• 分子量: 807.914
• InChiKey: XXJLFLAFPJXSIR-XBNFGSJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  297
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-(1-deoxy-D-mannityl)-(1->N)-S²-(trityl)cysteamine 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以7 mg的产率得到α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-(1-deoxy-D-mannityl)-(1->N)-ysteamine
  参考文献：
  名称：

  从游离寡糖制备金葡聚糖颗粒的简便方法及其在碳水化合物-蛋白质相互作用研究中的适用性

  摘要：

  单体寡糖与碳水化合物结合蛋白的弱结合亲和力阻碍了它们在体内和体外生物测定中的应用。由合成寡糖制备的金糖纳米颗粒 (GNP) 已被用于克服这种弱结合亲和力。在本文中，提出了一种从游离寡糖制备 GNP 的简便方法。用三苯甲基保护的半胱胺对糖类进行还原胺化，然后去三苯甲基化，得到半胱胺延伸的糖类，可用于在水中还原条件下制备 GNP。中间体和最终化合物的稳健化学和简便纯化确保了高产率和可重复的结果，随后 GNP 的制备过程顺利进行，即使是微量（纳摩尔级）的半胱胺延伸糖类。所描述的方法用于合成一系列含葡萄糖和甘露寡糖的 GNP。制备的 GNP 在与 Con A 的相互作用研究中得到验证，使用表面等离子体共振 (SPR)、紫外/可见光谱或透射电子显微镜 (TEM)。所描述的制备水溶性金糖纳米颗粒的方法可用于鉴定新型碳水化合物结合蛋白的碳水化合物配体，并可用作病理相互作用的抑制剂。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500256
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-(1-deoxy-D-mannityl)-(1->N)-S²-(trityl)cysteamine
  参考文献：
  名称：

  从游离寡糖制备金葡聚糖颗粒的简便方法及其在碳水化合物-蛋白质相互作用研究中的适用性

  摘要：

  单体寡糖与碳水化合物结合蛋白的弱结合亲和力阻碍了它们在体内和体外生物测定中的应用。由合成寡糖制备的金糖纳米颗粒 (GNP) 已被用于克服这种弱结合亲和力。在本文中，提出了一种从游离寡糖制备 GNP 的简便方法。用三苯甲基保护的半胱胺对糖类进行还原胺化，然后去三苯甲基化，得到半胱胺延伸的糖类，可用于在水中还原条件下制备 GNP。中间体和最终化合物的稳健化学和简便纯化确保了高产率和可重复的结果，随后 GNP 的制备过程顺利进行，即使是微量（纳摩尔级）的半胱胺延伸糖类。所描述的方法用于合成一系列含葡萄糖和甘露寡糖的 GNP。制备的 GNP 在与 Con A 的相互作用研究中得到验证，使用表面等离子体共振 (SPR)、紫外/可见光谱或透射电子显微镜 (TEM)。所描述的制备水溶性金糖纳米颗粒的方法可用于鉴定新型碳水化合物结合蛋白的碳水化合物配体，并可用作病理相互作用的抑制剂。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500256

文献信息

• A Facile Method for the Preparation of Gold Glyconanoparticles from Free Oligosaccharides and Their Applicability in Carbohydrate-Protein Interaction Studies
  作者：Koen M. Halkes、Adriana Carvalho de Souza、C. Elizabeth P. Maljaars、Gerrit J. Gerwig、Johannis P. Kamerling

  DOI：10.1002/ejoc.200500256

  日期：2005.9

  containing GNPs. The prepared GNPs were validated in interaction studies with Con A, using either surface plasmon resonance (SPR), UV/Vis spectroscopy, or transmission electron microscopy (TEM). The described method for the preparation of water-soluble gold glyconanoparticles can be used for the identification of carbohydrate ligands for novel carbohydrate-binding proteins, and can find application

  单体寡糖与碳水化合物结合蛋白的弱结合亲和力阻碍了它们在体内和体外生物测定中的应用。由合成寡糖制备的金糖纳米颗粒 (GNP) 已被用于克服这种弱结合亲和力。在本文中，提出了一种从游离寡糖制备 GNP 的简便方法。用三苯甲基保护的半胱胺对糖类进行还原胺化，然后去三苯甲基化，得到半胱胺延伸的糖类，可用于在水中还原条件下制备 GNP。中间体和最终化合物的稳健化学和简便纯化确保了高产率和可重复的结果，随后 GNP 的制备过程顺利进行，即使是微量（纳摩尔级）的半胱胺延伸糖类。所描述的方法用于合成一系列含葡萄糖和甘露寡糖的 GNP。制备的 GNP 在与 Con A 的相互作用研究中得到验证，使用表面等离子体共振 (SPR)、紫外/可见光谱或透射电子显微镜 (TEM)。所描述的制备水溶性金糖纳米颗粒的方法可用于鉴定新型碳水化合物结合蛋白的碳水化合物配体，并可用作病理相互作用的抑制剂。(© Wiley-VCH