4-acetoxymethyl-9-xanthenone | 85636-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-acetoxymethyl-9-xanthenone
• 英文别名: (9-Oxo-9H-xanthen-4-YL)methyl acetate；(9-oxoxanthen-4-yl)methyl acetate
• CAS: 85636-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: AKEWZUPLJHHIFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 、 lead(IV) tetraacetate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.2h， 以22%的产率得到3a,3b,6a,12b-tetrahydro-2H-difuro<3,2-a:3',2'-c>xanthene-2,5,7(3H,6H)-trione
  参考文献：
  名称：

  用乙酸铅 (IV) 氧化 9-呫吨酮。二-γ-内酯的形成

  摘要：

  用乙酸铅 (IV) 氧化 9-呫吨酮得到 3a,3b,6a,12b-四氢-2H-二呋喃 [3,2-a:3',2'-c]xanthene-2,5,7(3H ,6H)-triones 以及其他产品。讨论了二-γ-内酯的表征以及 9-呫吨酮系统中乙酸铅 (IV) 和乙酸锰 (III) 的氧化反应之间的差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2847

文献信息

• Regioselective Carboxylation of 9-Xanthenones with Manganese(III) Acetate
  作者：Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.474

  日期：1983.2

  Seven 9-xanthenones were oxidized with manganese(III) acetate to give carboxy-, dicarboxy-, (acetoxymethyl)(carboxy)-, (carboxy)(hydroxymethyl)-, and acetoxymethyl-9-xanthenones, and to yield small amounts of (carboxymethyl)(carboxy)-, carboxymethyl-, (acetoxymethyl)(carboxymethyl)-, bis(acetoxymethyl)-, and diacetoxymethyl-9-xanthenones. The carboxyl group was preferentially introduced into the peri positions and the acetoxymethyl groups were located at positions ortho to the methoxyl or methyl group. The regioselectivity and mechanism of the carboxylation reaction is discussed briefly.

  用乙酸锰（III）氧化 7 种 9-氧杂蒽酮，得到羧基、二羧基、(乙酰氧甲基)(羧基)-、(羧基)(羟甲基)- 和乙酰氧甲基-9-氧杂蒽酮、并生成少量(羧甲基)(羧基)-、羧甲基-、(乙酰氧甲基)(羧基甲基)-、双(乙酰氧甲基)-和双乙酰氧甲基-9-氧杂蒽酮。羧基被优先引入周边位置，乙酰氧甲基则位于甲氧基或甲基的正交位置。本文简要讨论了羧化反应的区域选择性和机理。