6,6'-bi-6H-cycloheptaquinoxaline | 122706-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,6'-bi-6H-cycloheptaquinoxaline
• 英文别名: 6-(6H-cyclohepta[b]quinoxalin-6-yl)-6H-cyclohepta[b]quinoxaline
• CAS: 122706-56-3
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄
• 分子量: 386.456
• InChiKey: GYRDHWLOKHTGCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-bi-6H-cycloheptaquinoxaline 生成 6,6'-bicycloheptadienquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  SHINDO, KIMIO;ISHIKAWA, SUMIO;NOZOE, TETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1158-1166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 tetrafluoroboric acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,6'-bi-6H-cycloheptaquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Cyclohepta[b][1,4]benzothiazines and Their Diazine Analogues. 2. Formation and Properties of Cyclohepta[b]quinoxalines

  摘要：

  2-氯或2-甲氧基脱氢松香与邻苯二胺反应生成2-(邻氨基苯基氨基)脱氢松香，随着加热生成6H-环七[b]喹喏啉(10a)。在酸性环境下，10a 可逆地生成绿色阳离子9a。10a 易于转化，特别是在碱性条件下，生成氧化二聚体16a，16a通过与醋酸中的Zn还原可再生9a。这些化合物的异丙基衍生物是通过5-异丙基-2-甲氧基脱氢松香用同样的方法制备的。5-甲基(21a)和5,11-二甲基衍生物23是通过2-氯或2-甲氧基脱氢松香与N-甲基和N,N'-二甲基邻苯二胺反应制得的。然而，用氟甲基硫酸盐对21a进行甲基化反应则得到5,11-二氢-8,11-二甲基-6H-环七[b]喹喏啉-5,6-磺酸酯。10a的H2O2氧化反应主要生成16a，外加少量的6H-环七[b]喹喏啉-6-酮。化合物21a在碱性条件下稳定，但23在碱性条件下发生重排，生成包括N-Methyl-N-[o-(甲基氨基)苯基]苯胺和5,10-二氢-5,10-二甲基-2-苯嗪羧醛在内的其他未鉴定产品。标题化合物与碱和氢过氧化物的反应与O-和S-类比的反应进行比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1158