2-(4-fluorobenzylthio)-3-phenylquinazolin-4-one | 311787-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzylthio)-3-phenylquinazolin-4-one
• 英文别名: 2-((4-fluorobenzyl)thio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one；2-[(4-fluorobenzyl)sulfanyl]-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone；2-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 311787-96-9
• 化学式: C₂₁H₁₅FN₂OS
• mdl: MFCD00754592
• 分子量: 362.427
• InChiKey: YPXYUNKUPUBRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-fluorobenzylthio)-3-phenylquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thioether derivatives of quinazoline-4-one-2-thione and evaluation of their antiplatelet aggregation activity

  摘要：

  已合成了一系列2-(芳基甲基硫代)-3-苯基喹唑啉-4-酮衍生物，并评估了它们在人类血浆中对抗ADP和花生四烯酸诱导的血小板聚集的抗血小板聚集活性。在测试的硫醚中，衍生物2、3、5和16是最有效的化合物，对ADP诱导的血小板聚集的抑制作用IC50令人满意。对全球物理化学参数的分析表明，活性与分子体积以及所研究衍生物的表面积之间存在一定的相关性。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0192-5

文献信息

• Integrated One-Flow Synthesis of Heterocyclic Thioquinazolinones through Serial Microreactions with Two Organolithium Intermediates
  作者：Heejin Kim、Hyune-Jea Lee、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1002/anie.201410062

  日期：2015.2.2

  thioquinazolinone derivatives are synthesized within 10 s in high yields (75–98 %) at room temperature. These three‐step reactions involve two organolithium intermediates, an isothiocyanate‐functionalized aryllithium intermediate, and a subsequent lithium thiolate intermediate. We also demonstrate the gram‐scale synthesis of a multifunctionalized thioquinazolinone in the microfluidic device with a high yield

  通过微反应器中的短寿命中间体合成药物化合物具有吸引力，因为它具有快速流动和高通量的特点。另外，可以顺序利用中间体以在短时间内有效地建立文库。在这里，我们提出了生物活性硫喹唑啉酮文库的集成微流合成。一代Ø通过在室温下将微反应器中的停留时间控制在16 ms，可以优化异硫氰酸-硫代苯硫基酯和随后与异氰酸芳基酯的反应。在室温下，可以在10 s内以高收率（75–98％）合成各种S-苄基硫代喹唑啉酮衍生物。这三步反应涉及两个有机锂中间体，一个异硫氰酸酯官能化的芳基锂中间体，以及随后的硫醇锂中间体。我们还演示了在微流体装置中以克级合成多官能硫代喹唑啉酮的方法，该方法具有较高的收率（91％）和生产率（5分钟内为1.25g）。