8-fluorobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-one | 1169393-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-fluorobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-one
• 英文别名: 8-fluorobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(5H)-one；8-fluoro-6H-benzimidazolo[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 1169393-05-8
• 化学式: C₁₄H₈FN₃O
• 分子量: 253.235
• InChiKey: QNRNLMKNXKDPKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-benzyl-8-fluorobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(5H)-one	1169393-03-6	C21H14FN3O	343.36

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-8-fluorobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(5H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 36.0h， 以65%的产率得到8-fluorobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Wittig 方法和 CuI 催化的杂芳基化过程的组合制备稠合四环喹唑啉酮

  摘要：

  许多与五元环稠合的线性喹唑啉酮 - 苯并咪唑 [2,1-b] 喹唑啉酮 8 和苯并噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉酮 10 - 已从亚氨基膦 4 制备，该亚氨基正膦衍生自 N-取代的邻叠氮苯甲酰胺aza-Wittig 方法和 Cu I 催化的杂芳基化的组合。在氮杂-维蒂希反应/还原过程后，4 的 N-芳基取代基中氮官能团的存在促进了杂环化，或者穿过 2-位，得到喹唑啉[2,1-b]喹唑啉酮 11-14，或穿过4 位，以提供

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900082

文献信息

• Carbonylation Chemistry Applied to the Synthesis of Benzimidazo[2,1‐ <i>b</i> ]quinazolin‐12‐ones
  作者：Sarah Vangrunderbeeck、Tim Balcaen、Cedrick Veryser、Gert Steurs、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1002/ejoc.202101136

  日期：2022.1.17

  A new synthetic route towards benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones has been developed, which relies on the Pd-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of N-(2-bromophenyl)-1H-benzimidazol-2-amines. Using near stoichiometric amounts of 13CO, isotopically labelled benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones were synthesized.

  开发了一种新的苯并咪唑[2,1- b ]喹唑啉-12-酮合成路线，该路线依赖于Pd催化的N- (2-溴苯基) -1H-苯并咪唑-2-胺的分子内氨基羰基化。使用接近化学计量的13 CO，合成了同位素标记的苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-酮。
• Regioselective synthesis and biological evaluation of<i>N</i>-substituted 2-aminoquinazolin-4-ones
  作者：Zhen-Yuan Liao、Wen-Hsiung Yeh、Pen-Yuan Liao、Yu-Ting Liu、Ying-Cheng Chen、Yi-Hung Chen、Tsung-Han Hsieh、Chia-Chi Lin、Ming-Hsuan Lu、Yi-Song Chen、Ming-Chih Hsu、Tsai-Kun Li、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1039/c8ob00624e

  日期：——

  the Dimroth rearrangement in aqueous ethanolic sodium hydroxide gave exclusively the regioisomers, 2-(N-arylamino)quinazolin-4-ones. The regioselective synthesis of N-aryl-substituted 2-aminoquinazolin-4-ones can be further applied to the synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones.

  在对-TsOH存在下，在t- BuOH中，在回流下，邻氨基苯甲酸甲酯与N-芳基氰酰胺的反应主要得到3-芳基喹唑啉-4-酮。相比之下，相同的反应物与TMSCl在60°C的t- BuOH中反应，然后在乙醇氢氧化钠水溶液中进行Dimroth重排，仅得到区域异构体2-（N-芳基氨基）喹唑啉-4-酮。N-芳基取代的2-氨基喹唑啉-4-酮的区域选择性合成可以进一步应用于苯并咪唑并[2，1- b ]喹唑啉-12-酮的合成。
• Preparation of Fused Tetracyclic Quinazolinones by Combinations of Aza-Wittig Methodologies and Cu^I-Catalysed Heteroarylation Processes
  作者：Juan Antonio Bleda、Pilar M. Fresneda、Raul Orenes、Pedro Molina

  DOI：10.1002/ejoc.200900082

  日期：2009.5

  A number of linear quinazolinones fused to five-membered rings – benzimidazo[2,1-b]quinazolinones 8 and benzothiazolo[2,3-b]quinazolinones 10 – have been prepared from iminophosphoranes 4, derived from N-substituted o-azidobenzamides by a combination of the aza-Wittig methodology and Cu I -catalysed heteroarylation. The presence of a nitrogen functionality in the N-aryl substituent of 4 promotes heterocyclization

  许多与五元环稠合的线性喹唑啉酮 - 苯并咪唑 [2,1-b] 喹唑啉酮 8 和苯并噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉酮 10 - 已从亚氨基膦 4 制备，该亚氨基正膦衍生自 N-取代的邻叠氮苯甲酰胺aza-Wittig 方法和 Cu I 催化的杂芳基化的组合。在氮杂-维蒂希反应/还原过程后，4 的 N-芳基取代基中氮官能团的存在促进了杂环化，或者穿过 2-位，得到喹唑啉[2,1-b]喹唑啉酮 11-14，或穿过4 位，以提供