N-(4-bromo-phenyl)-N'-[1]naphthyl-thiourea | 86253-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-bromo-phenyl)-N'-[1]naphthyl-thiourea
• 英文别名: N-(4-Brom-phenyl)-N'-[1]naphthyl-thioharnstoff；1-(4-Bromophenyl)-3-naphthalen-1-ylthiourea
• CAS: 86253-09-0
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂S
• 分子量: 357.274
• InChiKey: YVBJMIUNGQAOCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-phenyl)-N'-[1]naphthyl-thiourea 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium azide 、 碘 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 7-bromo-3-(1-naphthyl)tetrazolo[5,1-b]quinazolin-9(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化作为C carbonylative环（SP 2）-H的键Ñ，1-芳基-1- ħ -四唑-5-胺和Ñ，4-二芳基- 4 ħ -三唑-3-胺喹唑啉酮

  摘要：

  Pd（II）催化N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺和N，4-二芳基-4 H的直接C–H羰基环化反应-1,2,4-三唑-3-胺以良好的收率得到相应的三唑和四唑稠合的喹唑啉酮。该方法学为在高度原子经济的过程中合成这些重要的杂环骨架提供了一种方便的方法。在机械方面，亲核性的三唑和四唑部分具有弱的亲核性和分子内的亲核性。分离并表征了具有催化活性的CH活化的中间体二聚体Pd配合物，将其暴露于CO气体后得到了相应的四唑稠合喹唑啉酮衍生物。在分离中间同位素和观察到的动力学同位素效应的基础上，有人提出了C–H活化的直接羰基环化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob02516a
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 4-溴苯基异硫氰酸酯 以92.9%的产率得到N-(4-bromo-phenyl)-N'-[1]naphthyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  二芳基硫脲的新型高效固态合成

  摘要：

  已在室温下以固态合成了十四种具有生理活性的二芳基硫脲。该反应只需要简单的设备，产率极好。

  DOI：

  10.1081/scc-100103270

文献信息

• Dains et al., Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 1983
  作者：Dains et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4461821A
  申请人：——

  公开号：US4461821A

  公开（公告）日：1984-07-24