(2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-3-methoxymethyloxy-2-trityloxymethylpyrrolidine | 176718-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-3-methoxymethyloxy-2-trityloxymethylpyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S,3R,4S)-4-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-2-(trityloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 176718-68-6
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₆
• 分子量: 553.655
• InChiKey: AXXCCKRXOIOANM-OWHBQTKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-3-methoxymethyloxy-2-trityloxymethylpyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(2S,3R,4S)-N-methyl-4-hydroxy-3-methoxymethyloxy-2-trityloxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pyrrolidine Derivatives as Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes.

  摘要：

  合成了一个手性氢氧基吡咯烷衍生物（4）和一个N-(2-巯基乙基)吡咯烷衍生物（1c），这两个衍生物是从D-核糖内酯合成的，作为手性催化剂配体用于二乙基锌与醛的反应。在使用手性氢氧基吡咯烷衍生物4对芳香醛加成的反应中，观察到了高达95%的不对称诱导率（ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.587
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dideoxy-1,4-imino-2,3-di-O-isopropylidene-5-O-trityl-l-lyxitol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-3-methoxymethyloxy-2-trityloxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pyrrolidine Derivatives as Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes.

  摘要：

  合成了一个手性氢氧基吡咯烷衍生物（4）和一个N-(2-巯基乙基)吡咯烷衍生物（1c），这两个衍生物是从D-核糖内酯合成的，作为手性催化剂配体用于二乙基锌与醛的反应。在使用手性氢氧基吡咯烷衍生物4对芳香醛加成的反应中，观察到了高达95%的不对称诱导率（ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.587

文献信息

• Chiral Pyrrolidine Derivatives as Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes.
  作者：Nobuo IKOTA、Hiroko INABA

  DOI：10.1248/cpb.44.587

  日期：——

  A chiral hydroxylated pyrrolidine derivative (4) and an N-(2-mercaptoethyl)pyrrolidine derivative (1c) were synthesized from D-ribonolactone and were used as chiral catalyst ligands in the reaction of diethylzinc and aldehydes. High asymmetric induction of up to 95% ee was observed in the addition to aromatic aldehydes using the chiral hydroxylated pyrrolidine derivative 4.

  合成了一个手性氢氧基吡咯烷衍生物（4）和一个N-(2-巯基乙基)吡咯烷衍生物（1c），这两个衍生物是从D-核糖内酯合成的，作为手性催化剂配体用于二乙基锌与醛的反应。在使用手性氢氧基吡咯烷衍生物4对芳香醛加成的反应中，观察到了高达95%的不对称诱导率（ee）。