2,6-dipyrrolidinyl-4-(1-piperazinyl)-<2,4,6-¹³C3-1,3-¹⁵N2>pyrimidine | 161860-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,6-dipyrrolidinyl-4-(1-piperazinyl)-<2,4,6-¹³C3-1,3-¹⁵N2>pyrimidine
• 英文别名: 4-piperazin-1-yl-2,6-dipyrrolidin-1-yl(2,4,6-13C3,1,3-15N2)pyrimidine
• CAS: 161860-80-6
• 化学式: C₁₆H₂₆N₆
• 分子量: 307.376
• InChiKey: XTPTVAPEXHUUDR-LLCBSLLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-chloropregna-16α-methyl-1,4,9(11)-triene-3,20-dione 、 2,6-dipyrrolidinyl-4-(1-piperazinyl)-<2,4,6-¹³C3-1,3-¹⁵N2>pyrimidine 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (8S,10S,13S,14S,16R,17S)-17-[2-[4-(2,6-dipyrrolidin-1-yl(2,4,6-13C3,1,3-15N2)pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]acetyl]-10,13,16-trimethyl-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of radioactive and stable isotope labeled tirilazad mesylate

  摘要：

  Tirilazad美克酸盐，21-[4-(2,6-二（1-吡咯烷基）-4-嘧啶基）-1-哌嗪基]-16α-甲基-孕-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮单甲烷磺酸盐，是一种有效的脂质过氧化抑制剂，能够抑制由创伤或缺血引起的组织损伤进展。已经合成了几种同位素标记的该化合物用于进行该实验药物的体外和体内代谢转化。这些标记包括在分子类固醇部分的16α-甲基基团处用碳-14标记，或在嘧啶环的C-2位置；也包括在类固醇的16α-甲基基团处用氘标记，以及在C-2、C-4和C-6处用碳-13标记，和在嘧啶环的N-1与N-3处用氮-15标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341208
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 4-chloro-2,6-dipyrrolidinyl-<2,4,6-¹³C3-1,3-¹⁵N2>pyrimidine 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以91.7%的产率得到2,6-dipyrrolidinyl-4-(1-piperazinyl)-<2,4,6-¹³C3-1,3-¹⁵N2>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of radioactive and stable isotope labeled tirilazad mesylate

  摘要：

  Tirilazad美克酸盐，21-[4-(2,6-二（1-吡咯烷基）-4-嘧啶基）-1-哌嗪基]-16α-甲基-孕-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮单甲烷磺酸盐，是一种有效的脂质过氧化抑制剂，能够抑制由创伤或缺血引起的组织损伤进展。已经合成了几种同位素标记的该化合物用于进行该实验药物的体外和体内代谢转化。这些标记包括在分子类固醇部分的16α-甲基基团处用碳-14标记，或在嘧啶环的C-2位置；也包括在类固醇的16α-甲基基团处用氘标记，以及在C-2、C-4和C-6处用碳-13标记，和在嘧啶环的N-1与N-3处用氮-15标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341208

文献信息

• Synthesis of radioactive and stable isotope labeled tirilazad mesylate
  作者：W. T. Stolle、J. A. Easter、E. H. Chew、J. P. McGrath、J. R. Palmer、R. S. P. Hsi

  DOI：10.1002/jlcr.2580341208

  日期：1994.12

  Tirilazad mesylate, 21-[4-(2,6-di-1-pyrrolidinyl-4-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]-16α-methyl-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione monomethanesulfonate, is a potent lipid peroxidation inhibitor capable of suppressing progression of tissue damage caused by trauma or ischemia. Several isotopically labeled versions of the compound have been synthesized for conducting in vitro and in vivo metabolic transformations of this experimental drug. These include labeling with carbon-14 at the 16α-methyl group of the steroid portion of the molecule, or at the C-2 position of the pyrimidine ring; also with deuterium at the steroid 16α-methyl group, and/or with carbon-13 at C-2, C-4, and C-6, and with nitrogen-15 at N-1 and N-3 of the pyrimidine ring.

  Tirilazad美克酸盐，21-[4-(2,6-二（1-吡咯烷基）-4-嘧啶基）-1-哌嗪基]-16α-甲基-孕-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮单甲烷磺酸盐，是一种有效的脂质过氧化抑制剂，能够抑制由创伤或缺血引起的组织损伤进展。已经合成了几种同位素标记的该化合物用于进行该实验药物的体外和体内代谢转化。这些标记包括在分子类固醇部分的16α-甲基基团处用碳-14标记，或在嘧啶环的C-2位置；也包括在类固醇的16α-甲基基团处用氘标记，以及在C-2、C-4和C-6处用碳-13标记，和在嘧啶环的N-1与N-3处用氮-15标记。