[2,2'-binaphthalene]-3,3'-diol | 125663-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2,2'-binaphthalene]-3,3'-diol
• 英文别名: 3-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 125663-74-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: UUPBTJAFXFBFEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2'-binaphthalene]-3,3'-diol 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3,3'-dibromo-2,2'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  EP2818464

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dimethoxy-2,2'-binaphthyl 在 三溴化硼 作用下， 生成 [2,2'-binaphthalene]-3,3'-diol
  参考文献：
  名称：

  具有解决方案可加工性，高迁移率和高热耐久性的V型有机半导体

  摘要：

  V形有机半导体已通过大规模适用的合成路线进行了设计和合成。基于这种分子的溶液结晶膜表现出高性能的晶体管特性，最大迁移率高达9.5 cm 2 V -1 s -1，V型芯固有的高达150°C的显着热耐久性。

  DOI：

  10.1002/adma.201302086

文献信息

• Aromatic Metamorphosis of Dibenzofurans into Triphenylenes Starting with Nickel-Catalyzed Ring-Opening C–O Arylation
  作者：Yuto Kurata、Shinya Otsuka、Norihito Fukui、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03861

  日期：2017.3.17

  A new class of aromatic metamorphosis has been developed in which dibenzofurans were converted into triphenylenes. This transformation is composed of three successive operations: (1) nickel-catalyzed ring-opening C–O bond arylation with arylmagnesium bromides, (2) trifluoromethanesulfonylation (triflation) of the resulting hydroxy moiety with Tf2O, and (3) palladium-catalyzed or photoinduced ring closure

  已经开发出一类新的芳香族变态，其中二苯并呋喃被转化为三亚苯基。此转化过程由三个连续的操作组成：（1）镍催化的芳基溴化镁进行镍催化的开环C-O键芳基化；（2）所得的羟基部分与Tf 2 O的三氟甲磺酰化（triflation）；以及（3）钯-催化或光诱导的闭环。在最后的闭环步骤中，光诱导过程已证明比钯催化的过程生产力更高。通过使用π-延伸的二萘并呋喃作为底物，以令人满意的产率获得了背苯并稠合的[5]]烯。
• V-Shaped Organic Semiconductors With Solution Processability, High Mobility, and High Thermal Durability
  作者：Toshihiro Okamoto、Chikahiko Mitsui、Masakazu Yamagishi、Katsumasa Nakahara、Junshi Soeda、Yuri Hirose、Kazumoto Miwa、Hiroyasu Sato、Akihito Yamano、Takeshi Matsushita、Takafumi Uemura、Jun Takeya

  DOI：10.1002/adma.201302086

  日期：2013.11

  V‐shaped organic semiconductors have been designed and synthesized via a large‐scale applicable synthetic route. Solution‐crystallized films based on such molecules have demonstrated high‐performance transistor properties with maximum mobilities of up to 9.5 cm2 V−1 s−1 as well as pronounced thermal durability of up to 150 °C inherent in the V‐shaped cores.

  V形有机半导体已通过大规模适用的合成路线进行了设计和合成。基于这种分子的溶液结晶膜表现出高性能的晶体管特性，最大迁移率高达9.5 cm 2 V -1 s -1，V型芯固有的高达150°C的显着热耐久性。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed meta-selective direct arylation of O-β-naphthyl carbamate
  作者：Jingchang Zhang、Qingwen Liu、Xufei Liu、Suoqin Zhang、Pingping Jiang、Yanxiang Wang、Shengyuan Luo、Yang Li、Qifeng Wang

  DOI：10.1039/c4cc07997c

  日期：——

  could be introduced in moderate to good yields. Mechanistic investigation shows that the carbamate substituent has a unique effect and the reaction undergoes an ortho-carbometallation/meta-direct arylation process.

  使用Pd（OAc）2作为催化剂前体和K2S2O8和AgOAc作为氧化剂，可以完成O-β-氨基甲酸萘酯的选择性间芳基化反应。可以以中等到良好的产率引入一系列芳基硼酸。机理研究表明，氨基甲酸酯取代基具有独特的作用，并且该反应经历邻位羰基金属化/间位直接芳基化过程。
• NOVEL CHALCOGEN-CONTAINING ORGANIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：JNC Corporation

  公开号：EP2818464A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  [Problem] To provide an organic compound that is easy to synthesize, and has excellent chemical stability, semiconductor characteristics (high carrier mobility) and high solubility in a solvent. [Solution] A compound represented by formula (1) or formula (2) : wherein, in formula (1), X is oxygen, sulfur or selenium; n is 0 or 1; R1 to R3 are hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 20 carbons, aryl, pyridyl, furyl, thienyl, thiazolyl or the like. However, except for a case where X is selenium, a case where all of R1 to R3 are simultaneously hydrogen is excluded, and a case where X is sulfur and all of R1 are simultaneously butyl is also excluded. In formula (2), X is oxygen, sulfur or selenium; n is 0 or 1; R1 to R2 are hydrogen, alkyl having 1 to 20 carbons, aryl, pyridyl, furyl, thienyl, thiazolyl or the like; however, a case where all of R1 to R2 are simultaneously hydrogen is excluded.

  [问题] 提供一种易于合成、具有优异的化学稳定性、半导体特性（高载流子迁移率）和在 溶剂中的高溶解度的有机化合物。 [解决方案] 一种由式（1）或式（2）表示的化合物： 其中，在式 (1) 中，X 是氧、硫或硒；n 是 0 或 1；R1 至 R3 是氢、氟、具有 1 至 20 个碳原子的烷基、芳基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、噻唑基或类似物。但是，除了 X 为硒的情况外，不包括 R1 至 R3 全部同时为氢的情况，也不包括 X 为硫且 R1 全部同时为丁基的情况。在式 (2) 中，X 是氧、硫或硒；n 是 0 或 1；R1 至 R2 是氢、含 1 至 20 个碳原子的烷基、芳基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、噻唑基等；但不包括 R1 至 R2 全部同时为氢的情况。
• Symmetry-Lowering of the Phthalocyanine Chromophore by a <i>C</i>₂ Type Axial Ligand
  作者：Nagao Kobayashi、Atsuya Muranaka、Kazuyuki Ishii

  DOI：10.1021/ic9914950

  日期：2000.5.1

  By linking C-2 type axial ligands such as 2,2'-biphenoxy or 2,2'-binaphthyloxy to the metal of a metallophthalocyanine (MtPc) as axial ligands, the effective symmetry of the chromophore was lowered, as manifested in the splitting of the Q(00) band, which is reasonally explained by an excitonic interaction between the axial ligand and the Pc chromophore. The effective symmetry of MtPcs was thus lowered without modifying the Pc ligand with D-4h symmetry.