(R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-butan-2-one | 676251-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-butan-2-one
• 英文别名: (3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-one
• CAS: 676251-85-7
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: WKUMUSZIWCTOJR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-butan-2-one 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5(Z),4(R),8(S),9(S)-4-acetoxy-5,9-dimethyl-8-hydroxy-3,4,7,8,9,10-hexahydro-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]-2-甲基丙酸甲酯 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w

文献信息

• A series of 23,24-dihydrodiscodermolide analogues with simplified lactone regions
  作者：Simon J. Shaw、Kurt F. Sundermann、Mark A. Burlingame、Dan Zhang、Joseph Petryka、David C. Myles

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.066

  日期：2006.4

  A collection of seven new 23,24-dihydrodiscodermolide analogues have been synthesized with modifications to the lactone ring, some of which show antiproliferative activities similar to discodermolide. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.